3-[(E)-2-Methyl-1-((E)-1-methyl-propenyl)-but-2-enyloxy]-propionaldehyde | 879395-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(E)-2-Methyl-1-((E)-1-methyl-propenyl)-but-2-enyloxy]-propionaldehyde
• CAS: 879395-53-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZBZSHTINPWOVMI-YOYBCKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-Methyl-1-((E)-1-methyl-propenyl)-but-2-enyloxy]-propionaldehyde 在 正丁基锂 、 (R,R)-1,3-(2-iPrPh)2-4,5-Ph₂-imidazolidine-Ru=CHPh(PCy₃)Cl₂ 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (R,E)-6-(but-2-en-2-yl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用于不对称闭环烯烃复分解反应的高活性手性钌催化剂

  摘要：

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。

  DOI：

  10.1021/ja055994d
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E)-4-(allyloxy)-3,5-dimethylhepta-2,5-diene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(E)-2-Methyl-1-((E)-1-methyl-propenyl)-but-2-enyloxy]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于不对称闭环烯烃复分解反应的高活性手性钌催化剂

  摘要：

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。

  DOI：

  10.1021/ja055994d