Acetic acid (3R,4aS,6R,7R,8S,8aS)-3-acetoxy-7,8-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl ester | 440362-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4aS,6R,7R,8S,8aS)-3-acetoxy-7,8-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,4aS,7R,8aS)-6-acetyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 440362-93-6
• 化学式: C₃₄H₃₈O₉
• 分子量: 590.67
• InChiKey: GMAKGWAPESRIKG-RNIPACAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4aS,6R,7R,8S,8aS)-3-acetoxy-7,8-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S,4aS,6S,7R,8aS)-6-(3,3-dimethoxypropyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosides to fused polycyclic ethers

  摘要：

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00057-1
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-(3,3-dimethoxypropyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Acetic acid (3R,4aS,6R,7R,8S,8aS)-3-acetoxy-7,8-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosides to fused polycyclic ethers

  摘要：

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00057-1