6-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyadenosine | 82892-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: benzyl N-{9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-9H-purin-6-yl}carbamate；benzyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 82892-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₅
• 分子量: 385.379
• InChiKey: FFSYRJUFIGWVQN-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyadenosine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 N⁶-benzyloxycarbonyladenine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-（苄氧羰基）封闭的核苷合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。

  DOI：

  10.1021/ja00385a026
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-N-(benzyloxycarbonyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-（苄氧羰基）封闭的核苷合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的外氨基已被封闭为氨基甲酸苄酯，2'-脱氧鸟苷已被封闭为其 2-N-（苄氧羰基）氨基甲酸酯和 6-O-苄基醚。这些封闭的核苷已被纳入有效的寡脱氧核糖核苷酸合成方案中，并且所得寡聚体已通过使用转移氢化成功解封闭。去封闭条件不会导致嘧啶碱基减少。

  DOI：

  10.1021/ja00385a026

文献信息

• Synthesis of benzyl and benzyloxycarbonyl base-blocked 2'-deoxyribonucleosides
  作者：Bruce E. Watkins、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00144a014

  日期：1982.11