5-((2-methoxy)ethoxymethoxy)-2-nitrophenylmethanol | 161009-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((2-methoxy)ethoxymethoxy)-2-nitrophenylmethanol
• 英文别名: [5-(2-Methoxyethoxymethoxy)-2-nitrophenyl]methanol
• CAS: 161009-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: DRIUVUIOKDLSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-methoxy)ethoxymethoxy)-2-nitrophenylmethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-Amino-3-[2-tert-butoxycarbonylamino-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-benzyldisulfanyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于光亲和标记的含4-重氮环己基2,5-二烯酮前体的活化二硫加合物的合成

  摘要：

  合成了带有4-重氮环己基2,5-二烯酮前体的新的活化二硫化物，以便通过半胱氨酸修饰建立可光活化和可裂解的肽。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88510-9
• 作为产物：
  描述：

  5-((2-methoxy)ethoxymethoxy)-2-nitrobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5-((2-methoxy)ethoxymethoxy)-2-nitrophenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  用于光动力疗法的铅结构。第2部分：生物共轭卟啉光敏剂的光触发释放系统的合成研究

  摘要：

  通过将光敏剂与靶标受体结合，可以改善光动力疗法（PDT）的选择性和特异性。一种方法是通过光可裂解的邻硝基苄基接头将卟啉交联到生物靶标受体上，其中在照射时可以监测卟啉的控释。合成途径涉及卟啉-羧酸和含有邻硝基苄醇部分和生物共轭物的单元的酯化。使用羰基活化碳二亚胺试剂DCC进行的模型卟啉与邻硝基苄醇的反应可得到稳定的N-酰基脲卟啉，而使用EDAC（1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐）得到所需的化合物。关于碳水化合物（即潜在的受体结合配体）通过这种连接基与卟啉的连接进行了进一步的研究。此类化合物的初步辐照实验表明，在UV辐照（350 nm）下进行80分钟后，大约50％的卟啉被裂解以释放羧酸卟啉光敏剂，表明此类系统可用作光敏剂递送系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.037

文献信息

• Synthesis of N-protected serine ethers as precursors of new photoactivatable amino acids cleavable by hydrogenolysis
  作者：Christophe Dugave、Pascal Kessler、Christophe Colas、Christian Hirth

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88465-x

  日期：1994.12

  ether)-5-terbutyloxycarbonylaminobenzyl (ortho) or 5-(2′-methoxyethoxymethyl ether)-2-terbutyloxycarbonylaminobenzyl (meta) moieties were synthesized. Spectral characteristics of the corresponding photoactivatable 4-diazocyclohexa-2,5-dienones were determined.

  合成带有2-（2'-甲氧基乙氧基甲基醚）-5-叔丁氧基羰基氨基苄基（邻）或5-（2'-甲氧基乙氧基甲基醚）-2-叔丁氧基羰基氨基苄（间）部分的Fmoc-（L）-丝氨酸醚。测定了相应的可光活化的4-重氮环己-2,5-二壬烯的光谱特性。