tert-butyl 1-(2-aminophenylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate | 133703-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-aminophenylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine-benzene-1,2-diamine
• CAS: 133703-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: MLAVNEFOFDOLQJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-aminophenylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列带有α-氨基酸和苯并[d]咪唑侧链的手性伯胺及其在不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588107
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 1-(2-aminophenylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代苯并咪唑衍生物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  背景：苯并咪唑衍生物是有机化学中重要的杂环化合物，因为它们与多种生物学特性（包括抗菌活性）有关。 方法：合成，鉴定和筛选了一系列1-萘甲酰基和苯甲酰基苯并咪唑衍生物对多种不同的测试微生物的抗菌活性，这些微生物例如大肠杆菌，金黄色假单胞菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，沙门氏杆菌鼠伤寒，白色念珠菌（酵母）。 结果与讨论：用4种不同的氨基酸合成了苯并咪唑衍生物（3a-d）。以L-蛋氨酸，L-异亮氨酸，D-苯基赖氨酸和L-苯基胺为起始原料。实验研究涉及使用所选氨基酸的苯并咪唑衍生物（3a-d）合成苯并咪唑（4a-d，5a-c）的苯甲酰基和萘甲酰基衍生物。通过光谱分析（FTIR，1HNMR，13C-NMR）和元素分析确认了合成化合物的结构。 结论：在这项研究中，只有一种化合物（5a）对真核微生物白色念珠菌的MIC值低。其他六种化合物对原核生物白色念珠菌显示较高的抗菌活性，白色念珠菌是口腔

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531164230

文献信息

• An efficient one-pot conversion of carboxylic acids into benzimidazoles <i>via</i> an HBTU-promoted methodology
  作者：Leonard Barasa、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1039/c8ra07773h

  日期：——

  Benzimidazole is a privileged, and routinely used pharmacophore in the drug discovery process. Herein, we report a mild, acid-free and one-pot synthesis of indole, alkyl and alpha-amino benzimidazoles through a novel HBTU-promoted methodology. An extensive library of indole-carboxylic acids, alkyl carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been converted into the corresponding benzimidazoles

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。
• Influence of the Side Chain Next to C-Terminal Benzimidazole in Opioid Pseudopeptides Containing the Dmt-Tic Pharmacophore
  作者：Gianfranco Balboni、Claudio Trapella、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Ewa D. Marczak、Lawrence H. Lazarus、Severo Salvadori

  DOI：10.1021/jm900686q

  日期：2009.9.10

  To improve the structure-activity studies of the lead 6 opioid agonist H-Dmt-Tic-Asp*-Bid, we synthesized and pharmacologically characterized a series of analogues in which the side chain next to 1H-benzimidazole-2-yl (Bid) was substituted by those endowed with different chemical properties. Interesting results were obtained: (1) only Gly, Ala, and Asp resulted in delta agonism, (2) Phe yielded delta antagonism, (3) and all other residues except Glu (devoid of any activity) gave mu agonism.
• Synthesis and biological activity of novel thiourea derivatives as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Neslihan Korkmaz、Oday A. Obaidi、Murat Senturk、Demet Astley、Deniz Ekinci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2013.879656

  日期：2015.1.2

  A new series of chiral thiourea derivatives (5a-5c) and thiourea containing benzimidazole moieties (9b-9e) were synthesized from different amino acids (L-valine, L-isoleucine, L-methionine, L-phenylalanine, and D-phenylglycine). The compounds were characterized and tested against the two most studied members of the pH regulatory enzyme family, carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). K-I values of the novel compounds were measured in the range of 3.4-73.6 mu M for hCA I isozyme and 8.7-1.44.2 mu M for hCA II isozyme, respectively. Phenol was also tested as standard in order to understand the structure activity relationship and the clinically used sulfonamide acetazolamide was tested for comparison reasons. All of the compounds exhibited competitive inhibition with 4-nitrophenylacetate as substrate.