Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-L-galactopyranoside | 24332-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-L-galactopyranoside
• 英文别名: triacetyl-β-methyl-fucopyranoside；methyl β-L-tri-O-acetylfucopyranoside；Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosid；methyl-(tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside)；Methyl-(tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosid)；(2S,3S,4R,5R,6S)-2-Methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 24332-97-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: RTVWBDNQHISFHI-ADHOPOMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C(Solv: ethanol, 25% (64-17-5))
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-L-galactopyranoside 生成 甲基-Β-L-岩藻吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate molecular recognition: a spectroscopic investigation of carbohydrate–aromatic interactions

  摘要：

  通过在一系列选定的单糖和甲苯（作为苯丙氨酸的截短模型）之间形成分子复合物，探索了碳水化合物分子在芳香族蛋白质结合位点识别的物理基础。它们是在分子束条件下的低温条件下形成的，并通过质量选择、红外离子损耗光谱法进行检测和表征，该方法利用了它们的振动特征对其羟基的局部氢键环境的非凡敏感性。试用的一组碳水化合物（葡萄糖、半乳糖和岩藻糖的δ-和δ-异构体）反映了天然存在的蛋白质-碳水化合物复合物中的配体片段，还可以研究系统结构变化的影响，包括吡喃糖环上 "极性 "斑块的形状和范围、去除外环羟甲基上的羟基以及去除琼脂糖。结合复合物总是形成，从而确定了分子间潜在最小值的普遍存在。在所探讨的大多数情况下，在没有溶剂水分子的情况下，对结合的碳水化合物和游离的碳水化合物的记录振动光谱和计算振动光谱进行比较后发现，尽管也发现了通过特定的 OHâÏ 氢键相互作用结合的复合物，但涉及 CHâÏ 相互作用的分散力占主导地位，这种作用几乎不会使结合的碳水化合物发生任何变形。由于复合物是在无水的低温条件下形成的，因此与周围水分子重组相关的熵贡献（即所提出的 "疏水相互作用 "的本质）无法发挥作用，而其他结合模式则推动了芳香残基对糖类的识别。令人兴奋的是，所提出的一些结构反映了天然存在的蛋白质与碳水化合物结合位点的结构。

  DOI：

  10.1039/b704792d
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成己糖的新方法：进入 (.+-.)-岩藻糖和 (.+-.)-daunosamine

  摘要：

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00291a028

文献信息

• Diterpene glycosides and other constituents from argentinian baccharis species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、R.M. King、H. Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83754-1

  日期：1986.1

  investigation of the aerial parts of nine Baccharis species from Argentina gave 37 new compounds, seven ent -clerodanes, 13 ent -labdanes, two friedolabdanes, a nor-labdane ketone, seven coumaric acid derivatives, two umbelliferone derivatives, a flavanone, three sesquiterpenes including a nor-furanocadinene and a propiophenone derivative. Ten of the diterpenes were glycosides. The structures and the configurations

  摘要 对阿根廷 9 种 Baccharis 地上部分的研究得到了 37 个新化合物，7 个 ent-clerodanes，13 个 ent-labdanes，2 个 Friedolabdanes，一个nor-labdane 酮，7 个香豆酸衍生物，2 个伞形酮衍生物，1 个黄烷酮，3 个倍半萜烯包括去甲呋喃卡二烯和苯丙酮衍生物。十种二萜是糖苷。结构和构型由高场核磁共振光谱和一些化学转化确定。二萜的绝对构型是根据观察到的棉花效应提出的，在一种情况下，通过使用霍罗方法和 1 H NMR 确定获得的主要苯基丁酸酯的构型。讨论了化学分类。
• Adinolfi, Matteo; Barone, Gaspare; Corsaro, Maria Michela, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 913 - 928
  作者：Adinolfi, Matteo、Barone, Gaspare、Corsaro, Maria Michela、Lanzetta, Rosa、Mangoni, Lorenzo、Monaco, Pietro

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and stereoselective 1,2-cis glycoside formation of 5-thioaldopyranoses: glycosylation with peracetylated 5-thio-D- arabinopyranosyl and 5-thio-L-fucopyranosyl trichloroacetimidates
  作者：Hironobu Hashimoto、Masayuki Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74054-8

  日期：1993.7

  Trichloroacetimidate method was proved to be effective for 5-thio-D-arabinopyranosylation and 5-thio-L-fucopyranosylation of N-acetyl-D-glucosaminides and D-galactosides. In these 5-thioglycosylation the neighboring group participation of 2-0-acetyl function was not decisive of anomeric stereoselectivity to give 1,2-cis pseudodisaccharides predominantly. Allyl 2-O-(5-thio-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-galactopyranoside showed potent inhibitory activity toward alpha-L-fucosidase (Ki = 30muM).
• Relations between Rotatory Power and Structure in the Sugar Group. XXXIII. The Alpha and Beta Methyl Pyranosides of L-Fucose (L-Galactomethylose) and their Triacetates
  作者：R. C. Hockett、F. P. Phelps、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01876a008

  日期：1939.7
• Angyal,S.J.; James,K., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1209 - 1221
  作者：Angyal,S.J.、James,K.

  DOI：——

  日期：——