2-azido-2-deoxy-4,6-O-cyclohexylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3;4,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucopyranoside | 1400656-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-4,6-O-cyclohexylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3;4,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1400656-01-0
• 化学式: C₃₂H₄₉N₃O₁₁
• 分子量: 651.755
• InChiKey: KEOXWJPNDLWDDH-GIJXQZAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  150.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-4,6-O-cyclohexylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3;4,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-azido-2-deoxy-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  用生物正交化学探索分枝杆菌海藻组

  摘要：

  分枝杆菌，包括病原体结核分枝杆菌，使用非哺乳动物二糖海藻糖作为必需细胞壁糖脂和其他代谢物的前体。在这里，我们描述了一种利用海藻糖代谢途径用叠氮化物修饰的海藻糖 (TreAz) 类似物标记分枝杆菌中的糖脂的策略。随后与炔烃功能化探针的生物正交连接能够检测和可视化细胞表面糖脂。四种 TreAz 类似物代谢命运的表征揭示了独特的标记路线，可用于分枝杆菌海藻组的通路靶向研究。

  DOI：

  10.1021/ja3062419
• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮化锂 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80 mg的产率得到2-azido-2-deoxy-4,6-O-cyclohexylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-2,3;4,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用生物正交化学探索分枝杆菌海藻组

  摘要：

  分枝杆菌，包括病原体结核分枝杆菌，使用非哺乳动物二糖海藻糖作为必需细胞壁糖脂和其他代谢物的前体。在这里，我们描述了一种利用海藻糖代谢途径用叠氮化物修饰的海藻糖 (TreAz) 类似物标记分枝杆菌中的糖脂的策略。随后与炔烃功能化探针的生物正交连接能够检测和可视化细胞表面糖脂。四种 TreAz 类似物代谢命运的表征揭示了独特的标记路线，可用于分枝杆菌海藻组的通路靶向研究。

  DOI：

  10.1021/ja3062419