(E)-2,4-dimethyl-1,1,1-trideuterio-2-pentene | 69432-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-2,4-dimethyl-1,1,1-trideuterio-2-pentene
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-2-pentene-1,1,1-D3 (trans)；(E)-1,1,1-trideuterio-2,4-dimethylpent-2-ene
• CAS: 69432-96-8
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 101.164
• InChiKey: VVCFYASOGFVJFN-FTKVAYFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-亚硝基苯 、 (E)-2,4-dimethyl-1,1,1-trideuterio-2-pentene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-deuteriooxy-N-(1,1-dideuterio-2,4-dimethylpent-1-en-3-yl)-4-nitroaniline 、 N-[4-methyl-2-(trideuteriomethyl)pent-1-en-3-yl]-N-(4-nitrophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethylpent-2-enoate 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-2,4-dimethyl-1,1,1-trideuterio-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i

文献信息

• STEPHENSON, L. M.;ZIELINSKI, M. B., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5819-5820
  作者：STEPHENSON, L. M.、ZIELINSKI, M. B.

  DOI：——

  日期：——
• Control of Regioselectivity by the <i>l</i><i>one</i> Substituent through Steric and Electronic Effects in the Nitrosoarene Ene Reaction of Deuterium-Labeled Trisubstituted Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo026198i

  日期：2002.11.1

  For the ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO) with a variety of primary and secondary lone alkyl-substituted substrates, the twix/twin regioselectivity is constant at about 85:15. In contrast, for the lone tert-butyl group and for lone aryl substituents, the twix regioisomer is obtained exclusively. These regioselectivities have been rationalized in terms of steric interactions and coordination

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。