(2R,4aR,5S,8aS)-hexahydro-2-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-ol | 824940-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4aR,5S,8aS)-hexahydro-2-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-ol
• 英文别名: (2R,4aR,5S,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-ol
• CAS: 824940-65-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UVHQYWSUZCFMME-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5S,8aS)-hexahydro-2-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)-(3aS,5aR,6S,9bR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-3a,5a-dimethyl-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的合成研究：（+）-allocyathin B2的对映体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现（+）-allocyathin B（2）的对映选择性全合成。我们的方法采用5-6-7三环核心体系的对映体选择性聚合结构，该体系使用最初开发的手性结构单元通过不对称催化，分子内醛醇高产率反应，成功的二碘化sa介导的环扩环以及新开发的双环结构。绑定安装方法。

  DOI：

  10.1021/ol048010i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-2-benzyloxymethyl-2-methylcyclohexane-1,3-diol 在 镍 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,4aR,5S,8aS)-hexahydro-2-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的合成研究：（+）-allocyathin B2的对映体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现（+）-allocyathin B（2）的对映选择性全合成。我们的方法采用5-6-7三环核心体系的对映体选择性聚合结构，该体系使用最初开发的手性结构单元通过不对称催化，分子内醛醇高产率反应，成功的二碘化sa介导的环扩环以及新开发的双环结构。绑定安装方法。

  DOI：

  10.1021/ol048010i