3,2'-di-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose | 90593-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,2'-di-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose
• CAS: 90593-19-4；127128-53-4
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₁
• 分子量: 698.767
• InChiKey: ACHGSJIWMQJUFE-YOTCIAGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,2'-di-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 mono-trehalo-3,2'-tetraethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  Chiral crown ethers incorporating .alpha.,.alpha.-trehalose. Unexpected structure of a trehalose containing 18-crown-6

  摘要：

  The reaction of 2,2'- (10), 3,2'- (11), and 3,3'-di-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-alpha,alpha-trehalose (12) with tetraethylene glycol ditosylate gave the corresponding chiral crowns mono-trehalo-3,3'- (1), bis-trehalo-3,3'- (3), mono-trehalo-2,3'- (5) and mono-trehalo-2,2'-tetraethylene glycol (7). The crystal structure of 1 was determined by X-ray analysis and the solution conformation of 1, 3, 5, and 7 by NMR spectroscopy and, in the case of 1, 3, and 7, molecular mechanics calculations. The geometry of the disaccharide moiety of 1,3, and 5 was as expected according to the exo anomeric effect. However, an unexpected conformation around the glycosidic linkage was found for the 18-crown-6 mono-trehalo-2,2'-tetraethylene glycol (7). This conformation can be accounted for by semiempirical calculations of possible intermediate dianionic structures.

  DOI：

  10.1021/jo00011a030