1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-α-D-galactopyranoside | 54469-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 54469-17-9
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₁
• 分子量: 502.559
• InChiKey: IPVFXTSPRCUEDG-HKQSRLBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bogusiak, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 4, p. 619 - 623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light-induced photoacid catalysis: application in glycosylation with <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidates
  作者：Gaoyuan Zhao、Juncheng Li、Ting Wang

  DOI：10.1039/d1cc04887b

  日期：——

  The development of visible-light-induced photoacid catalyzed glycosylation is reported.

  可见光诱导的光酸催化糖基化反应的发展被报道。
• Stereoselective synthesis of α-linked 2-deoxysaccharides and furanosaccharides by use of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thio pyrano- and furanosides as donors and methyl iodide as an activator
  作者：Hari Babu Mereyala、Vinayak R Kulkarni、D Ravi、GVM Sharma、B Venkateswara Rao、G Bapu Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89016-5

  日期：——

  A practical and highly stereoselective glycosidation methodology is described, where anomeric mixture of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thiopyranoside donors (1–3, 27) have been coupled with several sugar alcohols (4–8,29,31) on activation by methyl iodide to obtain axially linked 2-deoxysaccharides (9–17,30,32,33). Application of this method for the synthesis of disaccharide fragment 28 of avermectin is also

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。