(1S,2R,3S,4S,5S) 1-azido-5-hydroxy-2,3,4-tris(benzyloxy) cycloheptane | 146236-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5S) 1-azido-5-hydroxy-2,3,4-tris(benzyloxy) cycloheptane
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5S)-5-azido-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cycloheptan-1-ol
• CAS: 146236-95-5
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₄
• 分子量: 473.572
• InChiKey: GXVRREYIYCLPPY-KLMIGJKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5S) 1-azido-5-hydroxy-2,3,4-tris(benzyloxy) cycloheptane 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3S,4R,5S) 5-azido-2,3,4-tris(benzyloxy) cycloheptane-1-one
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的降冰片烷衍生物的对映选择性合成：（+）和（-）-calystegine B 2的总合成

  摘要：

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89584-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4S,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-hydroxycyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,2R,3S,4S,5S) 1-azido-5-hydroxy-2,3,4-tris(benzyloxy) cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的降冰片烷衍生物的对映选择性合成：（+）和（-）-calystegine B 2的总合成

  摘要：

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89584-3

文献信息

• Polyhydroxylated nortropanes starting from D-glucose: Synthesis of homochiral (+) and (−)-calystegines B2
  作者：O. Duclos、M. Mondange、A. Duréault、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74717-4

  日期：1992.12

  The cycloheptano-isoxazoline 1, prepared from D-glucose, is converted to 6,7-dideoxy cycloheptitols which are suitable precursors for the synthesis of enantiomerically pure (+) and (-)-Calystegines B2.