prop-2-yn-1-yl 2-(4-{[(2-azidophenyl)carbonyloxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate | 1383577-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-(4-{[(2-azidophenyl)carbonyloxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: [1-(2-Prop-2-ynoxycarbonylphenyl)triazol-4-yl]methyl 2-azidobenzoate
• CAS: 1383577-44-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₆O₄
• 分子量: 402.369
• InChiKey: BMPMKEOHTXPNRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-(4-{[(2-azidophenyl)carbonyloxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Vitamin C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以50%的产率得到9,22-dioxa-1,12,13,14,25,26-hexaazapentacyclo[22.2.1.1^11,14.0^2,7.0^15,20]octacosa-2,4,6,11(28),12,15,17,19,24(27),25-decaene-8,21-dione
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸炔丙酯衍生物及其在合成含1,2,3-三唑基的环中的应用

  摘要：

  邻氨基苯甲酸炔丙酯是一种简单且研究较少的分子，具有多个反应位点，可广泛用于有机合成中。描述了该化合物及其衍生物的优化合成和叠氮化物衍生物的制备。描述了已知分子内环化的优化过程，并讨论了这些叠氮基衍生物的未知分子间环化和大环的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.1514
• 作为产物：
  描述：

  propargyl anthranilate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8767.25h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-(4-{[(2-azidophenyl)carbonyloxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸炔丙酯衍生物及其在合成含1,2,3-三唑基的环中的应用

  摘要：

  邻氨基苯甲酸炔丙酯是一种简单且研究较少的分子，具有多个反应位点，可广泛用于有机合成中。描述了该化合物及其衍生物的优化合成和叠氮化物衍生物的制备。描述了已知分子内环化的优化过程，并讨论了这些叠氮基衍生物的未知分子间环化和大环的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.1514

文献信息

• Synthesis of Macrocycles Containing 1,2,3-Triazole Motifs
  作者：Pavel Hradil、Ludmila Hradilová、Martin Grepl、Jan Hlaváč、Antonín Lyčka

  DOI：10.1055/s-0031-1290760

  日期：2012.5

  A new procedure for the preparation of macrocycles containing 1,2,3-triazole motifs is developed. The macrocyclic precursor is constructed by repetition of a series of steps which include cycloaddition of an azide with an alkyne, alkylation of a carboxylic acid with propargyl bromide and formation of an azide from an amino group. The order of the steps and the size of the connected fragments are determined by the desired ring size. Chromatographic purification techniques for the poorly soluble final products are also described.
• Study of direct macrocycle formation via the cyclisation of propargyl 2-azidobenzoate
  作者：Ludmila Hradilová、Martin Grepl、Barbora Dvořáková、Pavel Hradil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.076

  日期：2013.3

  Macrocycles were synthesised via the cyclisation of propargyl 2-azidobenzoate using 'click' chemistry. An LC/MS-based method for the separation of macrocycles is described. In the present work, the influence of various catalysts and reaction conditions on the course of the reaction is evaluated. The reaction is very sensitive to the conditions, and it is demonstrated that it is possible to modify the ratio of macrocycles by varying the reaction conditions. The cyclisation of propargyl 2-azidobenzoate represents an economical method for the preparation of the studied macrocycles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.