propargyl anthranilate | 90923-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propargyl anthranilate
• 英文别名: 2-Amino-benzoesaeure-；Prop-2-ynyl 2-aminobenzoate
• CAS: 90923-99-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: GPPIKXLAZXMMAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  322.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl anthranilate 在 双氧水 、 copper diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到hexa-2,4-diyn-1,6-diyl dianthranilate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸炔丙酯衍生物及其在合成含1,2,3-三唑基的环中的应用

  摘要：

  邻氨基苯甲酸炔丙酯是一种简单且研究较少的分子，具有多个反应位点，可广泛用于有机合成中。描述了该化合物及其衍生物的优化合成和叠氮化物衍生物的制备。描述了已知分子内环化的优化过程，并讨论了这些叠氮基衍生物的未知分子间环化和大环的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.1514
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以99.3%的产率得到propargyl anthranilate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸炔丙酯衍生物及其在合成含1,2,3-三唑基的环中的应用

  摘要：

  邻氨基苯甲酸炔丙酯是一种简单且研究较少的分子，具有多个反应位点，可广泛用于有机合成中。描述了该化合物及其衍生物的优化合成和叠氮化物衍生物的制备。描述了已知分子内环化的优化过程，并讨论了这些叠氮基衍生物的未知分子间环化和大环的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.1514

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of some d-mannose click conjugates with aminobenzoic acid derivatives
  作者：Ludmila Hradilová、Monika Poláková、Barbora Dvořáková、Marián Hajdúch、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.001

  日期：2012.11

  Two sets of new conjugates obtained from d-mannose derivatives and o-, m-, and p-substituted benzoic acid esters interconnected through a triazole ring were synthesized by Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition. All synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against seven cancer cell lines with/without multidrug resistance phenotype as well as non-tumor MRC-5 and BJ

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。
• Structure-activity relationships of fungicidal N-benzoylanthranilic esters.
  作者：Osamu KIRINO、Shigeo YAMAMOTO、Toshiro KATO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.2149

  日期：——

  The antifungal activity of 37 N-(methoxy-substituted benzoyl)anthranilic esters was tested on the powdery mildew of barley caused by Erysiphe graminis by the pot test. Among the methyl N-(methoxy-substituted benzoyl)anthranilates tested, 3, 4-dimethoxybenzoyl derivative exhibited the highest activity. The variation in fungicidal activity of N-(3, 4-dimethoxy-benzoyl)anthranilic esters was shown to be related with variation in hydrophobicity and the electronic property of the alcohol moiety of the ester. The branching at the α-position of the alcohol moiety of the ester was detrimental to the activity.

  37种N-(甲氧基取代的苯甲酰)蒽醌酯的抗真菌活性通过盆栽试验在由小麦白粉病（Erysiphe graminis）引起的大麦粉状霉菌上进行了测试。在测试的甲基N-(甲氧基取代的苯甲酰)蒽醌酯中，3,4-二甲氧基苯甲酰衍生物表现出最高的活性。N-(3,4-二甲氧基苯甲酰)蒽醌酯的杀真菌活性的变化被证明与酯的醇基的疏水性和电子性质的变化相关。醇基在α位的支链对活性是有害的。
• Synthesis of Macrocycles Containing 1,2,3-Triazole Motifs
  作者：Pavel Hradil、Ludmila Hradilová、Martin Grepl、Jan Hlaváč、Antonín Lyčka

  DOI：10.1055/s-0031-1290760

  日期：2012.5

  A new procedure for the preparation of macrocycles containing 1,2,3-triazole motifs is developed. The macrocyclic precursor is constructed by repetition of a series of steps which include cycloaddition of an azide with an alkyne, alkylation of a carboxylic acid with propargyl bromide and formation of an azide from an amino group. The order of the steps and the size of the connected fragments are determined by the desired ring size. Chromatographic purification techniques for the poorly soluble final products are also described.
• Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5-a][4,1]benzoxazepines via Intramolecular Azide Cycloaddition
  作者：Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Gaetano Zecchi

  DOI：10.3987/com-93-6533

  日期：——

  Starting from isatoic anhydride and propargyl alcohols, we developed a synthetic approach to the title compounds, where the key step is an intramolecular cycloaddition of the azido group onto the acetylenic bond.
• Broggini Gianluigi, Garanti Luisa, Molteni Giorgio, Zecchi Gaetano, Heterocycles, 38 (1994) N 7, S 1601-1607
  作者：Broggini Gianluigi, Garanti Luisa, Molteni Giorgio, Zecchi Gaetano

  DOI：——

  日期：——