10-(naphthalen-1-yl)benzo[h]quinoline | 1039045-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(naphthalen-1-yl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(1-naphthyl)-7,8-benzoquinoline；10-(1-naphthyl)benzo[h]quinoline；10-Naphthalen-1-ylbenzo[h]quinoline
• CAS: 1039045-17-4
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: YDHYFPJXFPKHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 1-氯萘 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到10-(naphthalen-1-yl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦存在下RuCl3⋅xH2O催化芳烃与芳烃的直接芳基化

  摘要：

  一个简单的，高效和经济上有吸引力的催化体系已被开发用于芳烃的与和的RuCl芳基氯的直接芳基化3 ⋅ X ħ 2 O / PPH 3 /钠2 CO 3 / Ñ甲基-2-吡咯烷酮系统（参见方案）。观察到了碱性质的显着影响，其中Na 2 CO 3给出了最佳结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200902612

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective C−H Functionalization via Decarbonylation of Acid Chlorides and C−H Bond Activation under Phosphine-Free Conditions
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ja803154h

  日期：2008.7.1

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective functionalization of aromatic C-H bonds has been realized with acid chlorides as the coupling partners via decarbonylation and C-H activation under phosphine-free conditions.

  在无膦条件下，通过脱羰和 CH 活化，以酰氯为偶联伙伴实现了高效的铑 (I) 催化的芳族 CH 键的区域选择性官能化。
• Direct Cross-Coupling of CH Bonds with Grignard Reagents through Cobalt Catalysis
  作者：Bin Li、Zhen-Hua Wu、Yi-Fan Gu、Chang-Liang Sun、Bai-Quan Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201005394

  日期：2011.2.1

  Go go Grignard! The first highly regioselective, cobalt‐catalyzed CH transformation of benzo[h]quinoline and phenylpyridine derivatives with Grignard reagents at room temperature has been achieved (see scheme). Both aryl and alkyl Grignard reagents showed significant reactivity.

  快去格利雅（Grignard）！在室温下，使用格氏试剂首次实现了对苯并[ h ]喹啉和苯基吡啶衍生物的高区域选择性，钴催化的CH转化（参见方案）。芳基和烷基格氏试剂均显示出显着的反应性。
• Expeditious and Solvent-Free Nickel-Catalyzed C−H Arylation of Arenes and Indoles
  作者：Rahul A. Jagtap、Vineeta Soni、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/cssc.201700321

  日期：2017.5.22

  nickel‐catalyzed method for C−H bond arylation of arenes and indoles has been developed, which proceeds expeditiously through chelation assistance. The reaction is highly selective for mono‐arylation and tolerates sensitive and structurally diverse functionalities, such as halides, ethers, amines, indole, pyrrole and carbazole. This reaction represents the first example of a nickel‐catalyzed C−H arylation by monochelate

  已经开发出一种有效的无溶剂镍催化的芳烃和吲哚CH键芳基化方法，该方法可通过螯合辅助快速进行。该反应对单芳基化反应具有高度选择性，并且可以耐受敏感的和结构多样的官能团，例如卤化物，醚，胺，吲哚，吡咯和咔唑。该反应代表单螯合物辅助镍催化的CH芳基化的第一个例子，并标志着无溶剂的CH H芳基化的罕见先例。通过各种受控反应，动力学研究和氘标记实验进行的机理研究表明，芳基化反应遵循单个电子转移（SET）途径，该途径涉及限制营业额的CH镍化过程。
• Synthesis of sterically encumbered C10-arylated benzo[h]quinolines using ortho-substituted aryl boronic acids
  作者：Marko Weimar、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2ob26806j

  日期：——

  The challenging coupling of 10-halobenzo[h]quinolines with ortho-substituted aryl boronic acids has been achieved using Pd(OAc)2/P(O)Ph3 as the catalytic system. High yields were obtained for diversely functionalised substrates under mild reaction conditions.

  使用 Pd(OAc)2/P(O)Ph3 作为催化体系，实现了 10-卤苯并[h]喹啉与正交取代芳基硼酸的高难度偶联。在温和的反应条件下，多种官能化底物均获得了高产率。