(2Z,4E)-methoxymethyl 19-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)nonadeca-2,4-dienoate | 1401526-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-methoxymethyl 19-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)nonadeca-2,4-dienoate
• CAS: 1401526-53-1
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅
• 分子量: 398.583
• InChiKey: PCZUZXQJWVUOPP-XEYFSEMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-methoxymethyl 19-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)nonadeca-2,4-dienoate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(3Z,4E)-3-(2-(methoxymethoxy)-2-oxoethylidene)nonadec-4-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  奉克瑞奇酸启发的新型有效凋亡抑制剂的分子设计，合成和评价

  摘要：

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的抑制剂。由于ANT的抑制与细胞色素c的抑制有关从线粒体释放，然后导致细胞凋亡的抑制，它已被用作细胞凋亡机制研究的工具。BKA由具有两个不对称中心的长碳链，一个非共轭烯烃，两个共轭二烯，三个甲基，一个甲氧基和三个羧酸组成。这种复杂的化学结构在合成，供应和生化机理研究中造成了困难。在这项研究中，我们设计并合成了更多受BKA分子结构启发的简单三羧酸。然后评估了它们在HeLa细胞中的细胞毒性和防止凋亡活性以及对HL-60细胞中线粒体内膜电位（ΔΨm）的影响。所有测试的三羧酸衍生物（包括BKA）对HeLa细胞的毒性均很小。BKA和两个合成的衍生物显着抑制星形孢菌素（STS）诱导的细胞活力降低。此外，通过用BKA和三羧酸衍生物预处理，STS诱导的ΔΨm塌陷得以显着恢复。其中三种羧酸之一被酯化的其他衍生物表现出强毒性，尤其是带有与BKA相同长度的碳链的

  DOI：

  10.1021/tx300315h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-15-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentadec-12-en-1-ol 在 chromium dichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.33h， 生成 (2Z,4E)-methoxymethyl 19-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)nonadeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  奉克瑞奇酸启发的新型有效凋亡抑制剂的分子设计，合成和评价

  摘要：

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的抑制剂。由于ANT的抑制与细胞色素c的抑制有关从线粒体释放，然后导致细胞凋亡的抑制，它已被用作细胞凋亡机制研究的工具。BKA由具有两个不对称中心的长碳链，一个非共轭烯烃，两个共轭二烯，三个甲基，一个甲氧基和三个羧酸组成。这种复杂的化学结构在合成，供应和生化机理研究中造成了困难。在这项研究中，我们设计并合成了更多受BKA分子结构启发的简单三羧酸。然后评估了它们在HeLa细胞中的细胞毒性和防止凋亡活性以及对HL-60细胞中线粒体内膜电位（ΔΨm）的影响。所有测试的三羧酸衍生物（包括BKA）对HeLa细胞的毒性均很小。BKA和两个合成的衍生物显着抑制星形孢菌素（STS）诱导的细胞活力降低。此外，通过用BKA和三羧酸衍生物预处理，STS诱导的ΔΨm塌陷得以显着恢复。其中三种羧酸之一被酯化的其他衍生物表现出强毒性，尤其是带有与BKA相同长度的碳链的

  DOI：

  10.1021/tx300315h