Methyl (2R,3S)-2-methyl-3-benzyloxy-4-oxobutanoate | 129611-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (2R,3S)-2-methyl-3-benzyloxy-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 129611-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YJZFLKKYZGSTEI-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R,3S)-2-methyl-3-benzyloxy-4-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.66h， 生成 (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  苹果酸型合成子通过手性去甲麻黄碱衍生的恶唑烷的不对称合成

  摘要：

  从对麻黄碱衍生的恶唑烷2,4和13开始，以对映体纯净的形式合成多加氧的C 4合成子5-7。1和4的1,4-苄基加成反应是5和6合成的关键步骤，在选择几乎完全非对映体的情况下可以干净地进行。合成靶标7的关键步骤是醛13的亲核环氧化和二甲基铜酸锂二甲酸酯环氧化物开口，两者均进行了高区域和立体控制。该路线与由苹果酸合成的路线相比具有优势，因为麻黄碱的两种对映异构体都可以廉价获得，并且可以直接提供三个不同的氧化位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89766-0
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 calcium carbonate 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl (2R,3S)-2-methyl-3-benzyloxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  苹果酸型合成子通过手性去甲麻黄碱衍生的恶唑烷的不对称合成

  摘要：

  从对麻黄碱衍生的恶唑烷2,4和13开始，以对映体纯净的形式合成多加氧的C 4合成子5-7。1和4的1,4-苄基加成反应是5和6合成的关键步骤，在选择几乎完全非对映体的情况下可以干净地进行。合成靶标7的关键步骤是醛13的亲核环氧化和二甲基铜酸锂二甲酸酯环氧化物开口，两者均进行了高区域和立体控制。该路线与由苹果酸合成的路线相比具有优势，因为麻黄碱的两种对映异构体都可以廉价获得，并且可以直接提供三个不同的氧化位置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89766-0

文献信息

• BERNARDI, ANNA;CARDANI, SILVIA;SCOLASTICO, CARLO;VILLA, ROBERTO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1987-1998
  作者：BERNARDI, ANNA、CARDANI, SILVIA、SCOLASTICO, CARLO、VILLA, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——