triisopropylsilyl 3-O-propargyl-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1616373-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triisopropylsilyl 3-O-propargyl-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1616373-78-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₈SSi
• 分子量: 516.728
• InChiKey: KESFKNRRMNTWET-BAHGYDIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 triisopropylsilyl 3-O-propargyl-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到bis(3-O-propargyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates

  摘要：

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00741g
• 作为产物：
  描述：

  、 三异丙基硅烷硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到triisopropylsilyl 3-O-propargyl-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates

  摘要：

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00741g