9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-methanesulfonoxymethyl-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanine | 293751-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-methanesulfonoxymethyl-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanine
• 英文别名: 9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-methanesulfoxymethyl-5-O-methanesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanine；[(2R,3R,4S)-2-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-5,5-bis(methylsulfonyloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 293751-14-1
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅O₁₂S₂
• 分子量: 671.706
• InChiKey: UMQMRHNQBOIIIW-JXALWOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-methanesulfonoxymethyl-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanine 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-methanesulfonyloxymethyl-3-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED SYNTHESIS OF ¬2.2.1|BICYCLO NUCLEOSIDES

  摘要：

  公开号：

  EP1163250B1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-C-methanesulfonoxymethyl-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  通往2'-O，4'-C-亚甲基连接的双环核糖核苷（锁定核酸）的简便有效途径。

  摘要：

  描述了一种合成锁核酸（LNA）单体的新型有效方法。通过聚合合成制备了含有胸腺嘧啶，4-N-乙酰基和4-N-苯甲酰基胞嘧啶，6-N-苯甲酰腺嘌呤和2-N-异丁酰鸟嘌呤作为核碱基的LNA 5'，3'-二醇。该方法基于使用常见的糖中间体1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-4-C-甲磺酰氧基甲基-5-O-甲磺酰-D-赤型戊呋喃糖（8）可以从D-葡萄糖以克数制得。使用改良的Vorbrüggen程序将四个不同的核碱基立体选择性地偶联到8个核碱基上，得到相应的4'-C-支链核苷衍生物。随后的闭环提供了受保护的LNA核苷。使用苯甲酸钠通过亲核取代有效地置换了5'-O-甲磺酰基。将5'-苯甲酸酯皂化，然后催化除去3'-O-苄基，得到游离的LNA二醇。腺苷和胞苷的环外氨基被选择性地酰化，得到4-N-乙酰基或4-N-苯甲酰基-LNA-C和6-N-苯甲酰基-LNA-A。在制备2-N-异丁酰基-LNA-G期间，鸟

  DOI：

  10.1021/jo010732p