(2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1055317-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1055317-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₈
• 分子量: 317.296
• InChiKey: LRJXELKWZWEJIW-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-D-Ribofuranosylazid 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以5 %的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过无痕施陶丁格连接进行直接和立体选择性无保护基团的 N-ADP-核糖基化

  摘要：

  成功开发了通过无痕施陶丁格连接的直接、α-选择性无保护基的 N-ADP-核糖基化。这种无保护基的 N-ADP-核糖基化的立体选择性通过酶促降解实验和使用合成标准品的 HPLC 分析得到证实。该方法能够轻松快速地合成 N-连接的 ADP-核糖基分子，具有完全的 α-选择性和中等的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400251

文献信息

• Effective synthesis of nucleosides with glycosyl trifluoroacetimidates as donors
  作者：Jinxi Liao、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.042

  日期：2008.8

  Glycosyl trifluoroacetimidates have been disclosed to be effective glycosyl donors for the synthesis of nucleosides; the present N-glycosylation protocol requires only a catalytic amount of TMSOTf as promoter and proceeds smoothly at room temperature. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.