(4S,5R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate | 67335-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 1,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-digitoxose；tri-O-acetyl-β-D-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranose；Tri-O-acetyl-β-D-ribo-2,6-didesoxy-hexopyranose；[(2R,3R,4S,6S)-3,6-diacetyloxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 67335-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: QKPIXQGRPBEVLX-IJOYTFPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Die Konstitution der isoomeren乙酰数字酸。48. MitteilungüberHerzglykoside

  摘要：

  与苯基异氰酸酯的反应将乙酰基数字毒菌素-α和乙酰基数字毒菌素-β都转化为它们的三苯基氨基甲酸酯（分别为I和IX）。通过降解这些衍生物，可以阐明去葡萄糖-羊毛脂苷的组成。在乙酰二氧肟酸-α中，特征性的乙酰基连接至末端三氧嘧啶糖单元的C-3，而乙酰基氧还蛋白-β的乙酰基位于末端糖的C-4。异构体乙酰可可恶素的可逆重排代表酰基迁移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450318
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻肟 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (4S,5R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxy Sugars. I. 3,4-Di-O-p-nitrobenzoyl-1-chloro (and 1-Bromo)-1,2,6-trideoxy-D-ribo-hexose. Two Crystalline 2-Deoxy Acylglycosyl Halides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a062

文献信息

• Convergent de novo synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Qian Chen、Yashan Zhong、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c3cc44050h

  日期：——

  An efficient de novo synthesis of vineomycinone B2 methyl ester has been achieved. The longest linear route required only 14 steps from achiral commercially available starting materials (4.0% overall yield). The key transformations included the de novo asymmetric synthesis of two key fragments, which were joined by a convergent late stage Suzuki's glycosylation for the construction of the aryl beta-C-glycoside

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。