2-((3-nitrophenyl)ethynyl)phenol | 1423719-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-nitrophenyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 2-[2-(3-Nitrophenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 1423719-03-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: DDOIOHUOOJYPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-nitrophenyl)ethynyl)phenol 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以58 %的产率得到3-((2-(3-nitrophenyl)benzofuran-3-yl)thio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的连续串联环化/与元素硫的磺酰基化获得含硫双杂环化合物

  摘要：

  使用稳定、无味且易于处理的元素 S 8作为构建块，开发了一种用于合成多种含硫双杂环的邻炔基苯酚/-苯胺/烯胺酮的方便有效的串联环化/亚磺酰化绿色化学条件。值得注意的是，一步简单的碱介导的有机转化提供了一个苯并呋喃（吲哚或色酮）环和两个 C-S 键。这种方法的吸引人的特点包括没有金属催化剂、温和的条件、良好的官能团耐受性和有价值的产品结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02248
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯酚 、 1-碘-3-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-((3-nitrophenyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  汞（II）在水介质中的分子内环化反应及其作为汞（II）选择指示剂的应用

  摘要：

  乙炔基酚的Hg（II）特异性分子内环化反应是在环境温度下首次在半水介质中进行的。将反应单元（乙炔基苯酚）与丙二腈衍生物（信号单元）偶联，得到发色的Hg（II）指示剂7。在DMSO /水（3：7，v / v）（10 mM PBS缓冲液，pH = 7.0）中进一步优化了生色Hg（II）指示剂7的反应。在Hg（II）存在下，化合物7显示出从蓝色到浅黄色的颜色变化。

  DOI：

  10.1021/ol4000873

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Cyclization/Chalcogenation with Elemental S8/Se: Concise Synthesis of 3-(β-Hydroxychalcogen)benzofurans
  作者：Zhe Dong、Zhonghui Li、Penghua Hu、Tao Guo、Panke Zhang、Congjun Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00077

  日期：2024.7.5

  A novel copper-catalyzed cyclization/chalcogenation of o-alkynylphenols with epoxides and elemental S8/Se was developed for the synthesis of a 3-chalcogen-benzofuran architecture in a domino process with no intermediate isolation or purification. Various sensitive functional groups were compatible at room temperature and furnished chalcogenation derivatives in moderate to good yields.

  开发了一种新型铜催化邻炔基酚与环氧化物和元素S 8 /Se的环化/硫属化反应，用于在多米诺工艺中合成3-硫属元素-苯并呋喃结构，无需中间分离或纯化。各种敏感官能团在室温下相容，并以中等至良好的产率提供硫属化衍生物。