4-[(2-(N-(2-(benzyloxyimino)ethyl)-N-(2-propenoyl)amino)ethoxy)carbonyl]butanoic acid | 352463-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(2-(N-(2-(benzyloxyimino)ethyl)-N-(2-propenoyl)amino)ethoxy)carbonyl]butanoic acid
• 英文别名: 5-oxo-5-[2-[2-phenylmethoxyiminoethyl(prop-2-enoyl)amino]ethoxy]pentanoic acid
• CAS: 352463-56-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: SYXANYQLIVWQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丁烷 、 4-[(2-(N-(2-(benzyloxyimino)ethyl)-N-(2-propenoyl)amino)ethoxy)carbonyl]butanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙基硼 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到4-Benzyloxyamino-1-(2-hydroxy-ethyl)-3-(2-methyl-butyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase tandem radical addition–cyclisation reaction of oxime ethers

  摘要：

  固相串联C-C成键反应中，连接着α,β-不饱和羰基的肟醚在碘原子转移反应条件下有效地进行了反应，经过树脂断裂后得到了氮杂环或手性氧杂环。

  DOI：

  10.1039/b101074n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)aminoethanal O-benzyloxime 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(2-(N-(2-(benzyloxyimino)ethyl)-N-(2-propenoyl)amino)ethoxy)carbonyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase tandem radical addition–cyclisation reaction of oxime ethers

  摘要：

  固相串联C-C成键反应中，连接着α,β-不饱和羰基的肟醚在碘原子转移反应条件下有效地进行了反应，经过树脂断裂后得到了氮杂环或手性氧杂环。

  DOI：

  10.1039/b101074n

文献信息

• Solid-Phase Tandem Radical Addition-Cyclization Reaction: Triethylborane-Induced Reaction of Oxime Ethers Anchored to Polymer Support
  作者：Hideto Miyabe、Hirotaka Tanaka、Takeaki Naito

  DOI：10.1248/cpb.52.842

  日期：——

  Tandem radical addition-cyclization of oxime ethers anchored to polymer support was studied. The reaction of oxime ethers with stannyl radical proceeded effectively by the use of triethylborane as a radical initiator. The alkyl radical addition-cyclization reactions of oxime ether connected with alpha,beta-unsaturated carbonyl group proceeded under iodine atom-transfer reaction conditions to give the

  研究了固定在聚合物载体上的肟醚的串联自由基加成环化反应。肟醚与苯乙烯基自由基的反应通过使用三乙基硼烷作为自由基引发剂有效地进行。与碘，β-不饱和羰基连接的肟醚的烷基加成环化反应在碘原子转移反应条件下进行，通过两个碳-碳键形成过程得到官能化的氮杂环。