N-(2-hydroxyethyl)aminoethanal O-benzyloxime | 352463-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)aminoethanal O-benzyloxime
• 英文别名: 2-(2-Phenylmethoxyiminoethylamino)ethanol
• CAS: 352463-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: OTENUPDVZBCCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)aminoethanal O-benzyloxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 trans-4-(benzyloxyamino)-1-(2-hydroxyethyl)-3-propylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肟醚与hydr的串联碳-碳键形成自由基加成环化反应。

  摘要：

  描述了与α，β-不饱和羰基分子内连接的肟醚和的新型串联自由基加成环化反应。与丙烯酰基和甲基丙烯酰基部分连接的肟醚1、2和4的自由基反应可通过串联CC键形成过程顺利进行，从而生成杂环。5 5的串联反应是在存在路易斯酸的Zn（OTf）（2）存在下进行的，得到的是环式产物17，而没有形成顺式异构体。还研究了手性肟醚19的非对映选择性自由基加成环化反应。即使在水性介质中，19的串联反应也能顺利进行，为γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成提供了新方法。

  DOI：

  10.1021/jo0341057
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 chloroacetaldehyde O-benzyloxime 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)aminoethanal O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物诱导的与甲酰基连接的肟醚的自由基环化：4-嘧啶基-和4-嘌呤基吡咯烷丁-3-醇核苷类似物的合成

  摘要：

  发现SmI 2诱导的与甲酰基连接的分子内肟醚的5-外-trig自由基环化对于以良好的化学收率和高度的立体选择性制备环状反式-氨基醇特别有效。还描述了其成功地用于合成新型的4-嘧啶基-和4-嘌呤基吡咯烷丁-3-醇核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00274-9

文献信息

• Solid-phase tandem radical addition–cyclisation reaction of oxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Kayoko Fujii、Hirotaka Tanaka、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b101074n

  日期：——

  The solid-phase tandem C–C bond-forming reactions of oxime ethers connected with α,β-unsaturated carbonyl groups proceeded effectively under iodine atom-transfer reaction conditions to give the azacycles or chiral oxacycles after cleavage of the resin.

  固相串联C-C成键反应中，连接着α,β-不饱和羰基的肟醚在碘原子转移反应条件下有效地进行了反应，经过树脂断裂后得到了氮杂环或手性氧杂环。
• Stannyl Radical Addition-Cyclization of Oxime Ethers Connected with Olefins
  作者：Hideto Miyabe、Hirotaka Tanaka、Takeaki Naito

  DOI：10.1248/cpb.52.74

  日期：——

  Stannyl radical addition-cyclization of oxime ethers connected with olefin moieties was studied. The radical reactions proceeded effectively by the use of triethylborane as a radical initiator to provide the functionalized pyrrolidines via a carbon–carbon bond-forming process.

  研究了与烯烃分子相连的肟醚的斯坦尼基加成-环化反应。使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，通过碳-碳键形成过程提供官能化的吡咯烷，从而有效地进行自由基反应。
• Free-Radical Reaction of Imine Derivatives in Water
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo000318+

  日期：2000.8.1