(1R,2R,4aS,8aS)-1-((3R)-6,6-difluoro-3-hydroxy-3-methylhex-5-enyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol | 1609974-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-1-((3R)-6,6-difluoro-3-hydroxy-3-methylhex-5-enyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1609974-92-6
• 化学式: C₂₁H₃₆F₂O₂
• 分子量: 358.512
• InChiKey: FTXNXTHYKLVDPN-PCAIFEHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-((3R)-6-chloro-6,6-difluoro-3-hydroxy-3-methylhexyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以81%的产率得到(1R,2R,4aS,8aS)-1-((3R)-6,6-difluoro-3-hydroxy-3-methylhex-5-enyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to gem-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols

  摘要：

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.

  DOI：

  10.1021/ol501063a

文献信息

• Programmable synthesis of difluorinated hydrocarbons from alkenes through a photocatalytic linchpin strategy
  作者：Zhi-Qi Zhang、Cheng-Qiang Wang、Long-Ji Li、Jared L. Piper、Zhi-Hui Peng、Jun-An Ma、Fa-Guang Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d3sc03951j

  日期：——

  profound influence on the physicochemical and biological properties of compounds. Nonetheless, the existing approaches for accessing difluoroalkanes from readily available feedstock chemicals remain limited. In this study, we present an efficient and modular protocol for the synthesis of difluorinated compounds from alkenes, employing the readily accessible reagent, ClCF2SO2Na, as a versatile “difluoromethylene”

  将二氟亚甲基引入有机分子中因其对化合物的理化和生物学性质的深远影响而引起了人们的广泛关注。尽管如此，从现成的原料化学品中获取二氟烷烃的现有方法仍然有限。在这项研究中，我们提出了一种高效、模块化的方案，用于从烯烃合成二氟化化合物，采用易于获得的试剂 ClCF 2 SO 2 Na 作为通用的“二氟亚甲基”关键。通过有机光氧化还原催化烯烃的氢氯二氟甲基化，然后进行连接硼基自由基促进的卤素原子转移（XAT）过程，我们成功获得了各种二氟化合物，包括偕二氟烷烃、偕二氟烯烃、二氟甲基烷烃和二氟甲基烯烃，具有令人满意的产量。通过成功制备复杂药物和天然产物的CF 2连接衍生物，证明了这一关键策略的实用性。该方法为结构多样的二氟化烃的合成开辟了新途径，并突出了连接的硼基自由基在有机氟化学中的效用。