trans-cinnamic acid-[2]naphthylmethyl ester | 102001-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-cinnamic acid-[2]naphthylmethyl ester
• 英文别名: trans-Zimtsaeure-[2]naphthylmethylester
• CAS: 102001-58-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: NBKVETUWTYRUNJ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 、 2-naphthylmethyl acrylate 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.08h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的丙烯酸苄酯的对映选择性 1,1-二芳基化的机理研究

  摘要：

  介绍了通过手性阴离子相转移 (CAPT) 过程促进的 Pd 催化的丙烯酸苄酯的对映选择性 1,1-二芳基化的机理研究。动力学分析、标记、竞争和非线性效应实验证实了假设的一般机制，并揭示了磷酸反离子在 CAPT 催化中的作用。正如预期的那样，发现磷酸盐参与了相转移步骤和立体诱导过程，但也参与了提供传统 Heck 副产品的非生产性反应。多变量相关性揭示了 CAPT 催化剂的结构特征，影响了这种不需要的副产物的产生，以及导致对映选择性的弱相互作用。这种假定的相互作用包括 π 堆积和底物苄基部分和磷酸盐之间的 CH…O 静电吸引力。对反应立体确定步骤的计算密度泛函理论过渡结构的分析支持获得的多元模型。所提出的工作首次全面研究了 CAPT 和过渡金属催化的联合使用，为未来的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06917