2-naphthylmethyl acrylate | 93359-80-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylmethyl acrylate
• 英文别名: naphthalen-2-ylmethyl acrylate；2-Naphtylmethyl acrylate；naphthalen-2-ylmethyl prop-2-enoate
• CAS: 93359-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: VDSONAWIXGYSJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl acrylate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 、 二异丙胺 、 三(4-氯苯基)膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到di-β-naphthylmethyl adipate
  参考文献：
  名称：

  光辅助钴催化烯烃加氢二聚直接合成己二酸酯和己二腈

  摘要：

  这项工作揭示了一种可见光诱导的钴催化尾对尾加氢二聚活性烯烃到 1,4-双官能丁烷，为尼龙 6,6 的重要工业中间体提供了一般途径。该协议对环境温度下的各种活化烯烃非常有效，利用 hantzsch 酯作为可回收的双电子和双质子供体，辅以催化量的碱作为质子穿梭。

  DOI：

  10.1002/chem.202201442
• 作为产物：
  描述：

  exo-cyclopropanated oxabenzonorbornadiene 、 丙烯酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以63%的产率得到2-naphthylmethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化的7-氧杂苯并降冰片二烯与羧酸亲核剂的2型开环反应

  摘要：

  摘要 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10 mol％p的最佳条件。加热至90°C的二氯乙烷中的甲苯磺酸一水合物。亲核试剂的量可以从大大过量减少到8个当量，而不会降低产率。当改变酸催化剂或羧酸亲核试剂的结构时，反应速率显示出对这些物质的酸度的显着依赖性。官能化的底物很好地耐受开环，在分子的桥头或芳族部分上具有取代基。目前的工作是对这种类型反应的第二种解释，它为2-萘基甲基酯提供了一条新途径。在这项工作中观察到的转换应可用于预测类似稠环系统的反应性。 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560565

文献信息

• Asymmetric Michael addition of malonic diesters to acrylates by phase-transfer catalysis toward the construction of quaternary stereogenic α-carbons
  作者：Yuki Odanaka、Takuya Kanemitsu、Kanako Iwasaki、Yukiko Mochizuki、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Masaru Kato、Takashi Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.037

  日期：2019.1

  A highly enantioselective construction of an all-carbon quaternary stereogenic center at the α-position of malonic diesters has been achieved by Michael addition using phase-transfer catalysis. The reaction of α-monosubstituted malonates with acrylates in the presence of N-(9-anthracenylmethyl)quininium chloride as a phase-transfer catalyst afforded the corresponding α,α-disubstituted malonic diesters

  通过使用相转移催化的迈克尔加成，已经实现了在丙二酸二酯α-位的全碳四元立体构象中心的高度对映选择性的构建。α-单取代的丙二酸酯与丙烯酸酯在作为相转移催化剂的N-（9-蒽基甲基）喹啉存在下的反应以高化学收率（最高> 95％的收率）提供了相应的α，α-二取代的丙二酸二酯。具有高对映选择性（高达95％ee）。此外，该产物适合于化学选择性转化，并且可以通过库尔修斯重排成功地转化为相应的α，α-二取代的氨基酸衍生物。
• Photogenerated Neutral Nitrogen Radical Catalyzed Bifunctionalization of Alkenes
  作者：Quan‐Qing Zhao、Jun Chen、Xue‐Song Zhou、Xiao‐Ye Yu、Jia‐Rong Chen、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201901665

  日期：2019.6.18

  Alkene bifunctionalizations are powerful tools for the rapid construction of structurally complex and valuable scaffolds, and such reactions typically involve the use of transition‐metal catalysts or organocatalysts. Here, we report for the first time a photogenerated neutral nitrogen radical catalyzed intermolecular alkene bifunctionalization by using allyl sulfones as the source of both the carbon

  烯烃双官能化是快速构建结构复杂且有价值的支架的强大工具，此类反应通常涉及使用过渡金属催化剂或有机催化剂。在这里，我们首次报道了在温和的条件下，使用烯丙基砜作为碳和砜官能团的来源，光生性中性氮自由基催化了分子间烯烃双官能化。该协议成功的关键涉及从N-（2-乙酰苯基）苯磺酰胺催化剂中可见光介导的以氮为中心的自由基原位生成，以及烯丙基砜的活化以生成反应性物种。初步的控制实验支持了假定的机制。
• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i> -Alkenylation of Aroylgermanes
  作者：Hai Wang、Yang Yuan、Youcan Zhang、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000062

  日期：2020.5.22

  A ruthenium‐catalyzed ortho‐alkenylation of acylgermanes with electron‐deficient alkenes through direct C–H bond activation has been developed. With acylgermane as the directing group, this method provides a straightforward access to diverse acylgermanes derivatives with good functional group tolerance and site‐selectivity under mild reaction conditions.

  通过直接的C–H键活化作用，开发了钌催化的酰基锗烷与缺电子烯烃的邻链烯基化反应。该方法以酰基锗烷为导向基团，可在温和的反应条件下直接获得具有良好的官能团耐受性和位点选择性的多种酰基锗烷衍生物。
• Rhodium-Catalyzed <i>meta</i> -C−H Functionalization of Arenes
  作者：Milan Bera、Soumitra Agasti、Rajdip Chowdhury、Rahul Mondal、Debasis Pal、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201701579

  日期：2017.5.2

  Rhodium‐catalyzed ortho‐C−H functionalization is well known in the literature. Described herein is the Xphos‐supported rhodium catalysis of meta‐C−H olefination of benzylsulfonic acid and phenyl acetic acid frameworks with the assistance of a para‐methoxy‐substituted cyano phenol as the directing group. Complete mono‐selectivity is observed for both scaffolds. A wide range of olefins and functional groups

  铑催化的邻-C-H官能化在文献中是众所周知的。本文描述的是Xphos负载的铑催化苄基磺酸和苯基乙酸骨架的间-C H烯化反应，并以对甲氧基取代的氰基苯酚为指导基团。两种支架均观察到完全的单选择性。在此方案中，可以耐受与芳烃连接的各种烯烃和官能团。
• Development and Analysis of a Pd(0)-Catalyzed Enantioselective 1,1-Diarylation of Acrylates Enabled by Chiral Anion Phase Transfer
  作者：Eiji Yamamoto、Margaret J. Hilton、Manuel Orlandi、Vaneet Saini、F. Dean Toste、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b11367

  日期：2016.12.14

  Enantioselective 1,1-diarylation of terminal alkenes enabled by the combination of Pd catalysis with a chiral anion phase transfer (CAPT) strategy is reported herein. The reaction of substituted benzyl acrylates with aryldiazonium salts and arylboronic acids gave the corresponding 3,3-diarylpropanoates in moderate to good yields with high enantioselectivies (up to 98:2 er). Substituents on the benzyl

  本文报道了通过 Pd 催化与手性阴离子相转移 (CAPT) 策略相结合实现末端烯烃的对映选择性 1,1-二芳基化。取代的丙烯酸苄酯与芳基重氮盐和芳基硼酸反应，以中等至良好的产率和高对映选择性（高达 98:2 er）得到相应的 3,3-二芳基丙酸酯。丙烯酸苄酯和 CAPT 催化剂上的取代基显着影响对映选择性，多维参数化确定的相关性表明高立体控制的结构起源。