(R)-2-[1-Benzyloxycarbonylmethyl-2-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]azocin-(3E)-ylideneamino]-4-phenyl-butyric acid ethyl ester | 101386-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[1-Benzyloxycarbonylmethyl-2-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]azocin-(3E)-ylideneamino]-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
• CAS: 101386-40-7
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₅
• 分子量: 526.632
• InChiKey: FLIXLQPFPMYZLW-SIWQRFRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-Benzyloxycarbonylmethyl-2-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]azocin-(3E)-ylideneamino]-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (3S)-1-(carboxymethyl)-3-<<(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>amino>-3,4,5,6-tetrahydro-<1>benzazocin-2-(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 二丁基二氯化锡 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (R)-2-[1-Benzyloxycarbonylmethyl-2-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]azocin-(3E)-ylideneamino]-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023