(S)-2-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-4-enoylamino]-6-oxo-hexanoic acid methyl ester | 157015-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-4-enoylamino]-6-oxo-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 157015-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: TZZMZSLAKFCLHR-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-4-enoylamino]-6-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 methyl (3S,6S,9aS)-6-amino-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟肽合成：在7,6-和7,5-稠合的双环内酰胺的生成中利用N-酰基亚胺离子环化化学

  摘要：

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85062-3
• 作为产物：
  描述：

  L-6-羟基正亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 草酰氯 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-4-enoylamino]-6-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟肽合成：在7,6-和7,5-稠合的双环内酰胺的生成中利用N-酰基亚胺离子环化化学

  摘要：

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85062-3

文献信息

• Synthesis of 7,6‐Fused Bicyclic Lactams for Use as Beta‐Turn Mimics
  作者：Omar Morales、Wesley Seide、Samuel E. Watson

  DOI：10.1080/00397910500466496

  日期：2006.3.1

  Abstract An improved synthesis of the 7,6‐fused bicyclic lactam is presented starting from readily available chiral starting materials. (S)‐allylglycine is protected as the phthalimide derivative and coupled with (S)‐2‐amino‐6‐hydroxyhexanoic acid methyl ester. Oxidation of the hydroxyl group to the aldehyde followed by enamide synthesis and acyl iminium ion cyclization provide the bicyclic system

  摘要 7,6-稠合双环内酰胺的合成方法以现成的手性原料为起始原料。(S)-烯丙基甘氨酸被保护为邻苯二甲酰亚胺衍生物并与 (S)-2-氨基-6-羟基己酸甲酯偶联。将羟基氧化成醛，然后进行烯酰胺合成和酰基亚胺离子环化，以良好的总产率提供双环体系作为单一非对映异构体。