(+/-)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en | 87954-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+/-)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en
• 英文别名: trans-1,2,4-Trimethyl-4-cyclohexen；trans-1,4,5-Trimethylcyclohexen；(4R,5R)-1,4,5-Trimethylcyclohex-1-ene；(4R,5R)-1,4,5-trimethylcyclohexene
• CAS: 87954-39-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: FNZUANSNHGITHR-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.5-145.0 °C
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en 生成 3,4-二甲基-己二酸
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-1.2-Bismethansulfonyloxymethyl-4-methyl-cyclohex-4-en 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4

文献信息

• Conformational analysis. 45. Syn-axial methyl/phenyl and gauche methyl/methyl interactions
  作者：Muthiah Manoharan、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00314a021

  日期：1984.1

  l'equilibre conformationnel du phenyl-1 trimethyl-3,3, t-5 cyclohexane et du phenyl-1 trimethyl-1,3,3 cyclohexane par RMN de 13 C a basse temperature; evaluation de l'interaction diaxial-1,3 du phenyl et du methyl

  Etude de l'equilibre conformationnel du phenyl-1 trimethyl-3,3, t-5 cyclohexan et du phenyl-1 trimethyl-1,3,3 cyclohex par RMN de 13 C a base temperature; 评价 de l'interaction diaxial-1,3 du phenyl et dumethyl
• Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2459 - 2463
  作者：Kugatova-Shemyakina,G.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MANOHARAN, M.;ELIEL, E. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 2, 367-372
  作者：MANOHARAN, M.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• Partial asymmetric synthesis in the diels-alder reaction
  作者：H.M. Walborsky、L. Barash、T.C. Davis

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85050-4

  日期：1963.1

  depending on the temperature used to carry out the reaction. However, when AlCl3, SnCl4 or TiCl4 are used to catalyze the reaction then the condensation occurs at much lower temperatures and the product after reduction with LiA1H4 has the opposite sign and configuration. Furthermore the optical purity of the product ranges from 27–78% depending on reaction conditions. Parameters such as solvent, temperature

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。