1-(2-ethyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 1451075-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Ethylindol-1-yl)ethanone；1-(2-ethylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1451075-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: KDJVLTXTNFZUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 、 氯乙酸 、 苯硼酸 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到trans-1-acetyl-2-ethyl-2-phenylindolin-3-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Diastereoselective Oxyarylation of 2-Alkylindoles

  摘要：

  Diastereoselective oxyarylation of N-protected 2-alkylindoles with commercially available boronic acids and TEMPO as a mild oxidant to give N-protected 2-aryl-2-alkyl-3-(2-chloroacetoxy)indolines is described. Reactions are easy to conduct, and product indolines containing a fully substituted C-center are obtained in good yields with good to excellent selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol503689r
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 norbornene 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-(2-ethyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Diastereoselective Oxyarylation of 2-Alkylindoles

  摘要：

  Diastereoselective oxyarylation of N-protected 2-alkylindoles with commercially available boronic acids and TEMPO as a mild oxidant to give N-protected 2-aryl-2-alkyl-3-(2-chloroacetoxy)indolines is described. Reactions are easy to conduct, and product indolines containing a fully substituted C-center are obtained in good yields with good to excellent selectivities.

  DOI：

  10.1021/ol503689r

文献信息

• Scaffold hopping by net photochemical carbon deletion of azaarenes
  作者：Jisoo Woo、Alec H. Christian、Samantha A. Burgess、Yuan Jiang、Umar Faruk Mansoor、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.abo4282

  日期：2022.4.29

  Discovery chemists routinely identify purpose-tailored molecules through an iterative structural optimization approach, but the preparation of each successive candidate in a compound series can rarely be conducted in a manner matching their thought process. This is because many of the necessary chemical transformations required to modify compound cores in a straightforward fashion are not applicable

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。
• Cobalt/Rhodium-Catalyzed Diversified Amidation of Benzocyclobutenols via C–C Cleavage under Catalyst and Condition Control
  作者：Xingwei Li、Runze Zhang、Zisong Qi、Junwei Li、Lingheng Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01788

  日期：2023.7.14

  rhodium(III)-catalyzed regio- and chemoselective amidation of benzocyclobutenols has been realized using dioxazolone as the amidating reagent to afford three classes of C–N-coupled products via β-carbon elimination of the benzocyclobutenol. The Co(III)-catalyzed coupling initially afforded an isolable o-(N-acylamino)arylmethyl ketone, which could further cyclize to the corresponding indole derivatives under

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。
• Rh(III)-Catalyzed Tandem C–H Allylation and Oxidative Cyclization of Anilides: A New Entry to Indoles
  作者：Ana Cajaraville、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol402125t

  日期：2013.9.6

  Rh-III-catalyzed tandem C-H allylation and oxidative cyclization of anilides with allyl carbonates in the presence of a slight excess of AgSbF6 salt and Cu(OAc)(2) as oxidant affords easy, economical access to important bioactive 2-methylindoles. The new reaction supports a wide range of functional groups on the anilide substrate. A possible mechanism is proposed as a basis for its rational further development.