3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl cyanide | 357281-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl cyanide
• 英文别名: cyano 3,5-O-(di-4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranose
• CAS: 357281-99-3
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂NO₅
• 分子量: 420.249
• InChiKey: FCCRVFPHADBWEX-UQJFVLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl cyanide 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (i-Pr)2NH₂*CHN₄ 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 β-2-nitrobenzyl 1'-cyano-3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropilphpsphoramidyl)-5'O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxy-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Site-Specific Generation of Deoxyribonolactone Lesions in DNA Oligonucleotides

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient method for the site specific generation of 2-deoxyribonolactone oxidative DNA damage lesions from a "photocaged" nucleoside analogue was developed. A nucleoside phosphoramidite bearing a C-1 ' nitrobenzyl cyanohydrin was prepared and incorporated into DNA oligonucleotides using automated DNA synthesis. The caged analogue, which was stable in aqueous solution, was converted to the 2-deoxyribonolactone lesion by UV irradiation. DNA containing the caged analogue and the deoxyribonolactone site were characterized by electrospray mass spectrometry (ES-MS).

  DOI：

  10.1021/ol016255e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  1'-氨基甲基胸苷和具有1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基的寡脱氧核糖核苷酸的合成

  摘要：

  这里报道的是从2-脱氧核糖开始的1'-氨基甲基胸苷的亚磷酰胺结构单元的10个步骤的合成。支链氨基核苷的骨架由已知的1-氰基-1-溴糖基供体精心设计，所述供体与甲硅烷基化的核碱基的反应提供了1'-氰化物，其被还原为所需的氨基甲基核苷。该ñ-烯丙基氧羰基（Alloc）保护的核苷被转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡核苷酸5'-GCAT * TATTAC-3'和5'-GCAT * TAT * TAC-3'，其中T *表示1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基。使用微波辐射以确保完全转化，在载体上除去了Alloc保护基并与with-1-基丁酸的残基酰化。具有完全互补的靶序列的单修饰和双修饰的十聚体的双链体的UV熔点比未修饰的对照双链体的UV熔点高0.1-6.9°C，具体取决于盐浓度。这表明，氨基甲基接头可以在不破坏螺旋结构的情况下，将功能性“有效负载”放置在DNA双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1021/jo049062o