(1S*,4S*)-cyclohept-2-ene-1,4-diol | 80560-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,4S*)-cyclohept-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: trans-cyclohept-2-ene-1,4-diol；(1R,4R)-cyclohept-2-ene-1,4-diol
• CAS: 80560-00-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: OZVTVPKHYXDHTG-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,4S*)-cyclohept-2-ene-1,4-diol 在 lithium tetrachloropalladate 、 lithium acetate dihydrate 、 甲基三氧化铼(VII) 、 对苯醌 作用下， 反应 25.5h， 生成 cis-1,4-diacetoxy-2-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  通过基于氧化or催化的脱氧脱水的串联反应扩展生物质衍生化学品的范围

  摘要：

  DODH的新模式：氧化hen化合物充当脱氧脱水（DODH）/酸两用催化剂，将生物质衍生的二醇底物转化为多种商品化学前体。通过2-烯-1,4-二醇和2,4-二烯-1,6-二醇的串联[1,3] -OH移位/ DODH以及DODH /酯化序列突出了这种方法的优势糖酸到不饱和酯的合成，用于生产聚合物和增塑剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201307564
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-4-acetoxycyclohept-2-en-1-yl pivalate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(1S*,4S*)-cyclohept-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从顺式1,4-二乙酰氧基环庚-2-烯直接合成立体异构的中，（S，S）-和（R，R）-2,6-二氨基庚二酸。

  摘要：

  由1,4-二乙酰氧基环庚-2-烯（2）通过氧化环裂解开发了meso-2,6-二氨基庚二酸（DAP）meso-1的简单合成方法。随后，使用从2购得的高手性单乙酸酯7通过酶促脱对称化进行（S，S）-和（R，R）-1的对映异构合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.106

文献信息

• Synthesis of<i>syn</i>and<i>anti</i>1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides
  作者：Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201100613

  日期：2011.4.18

  Two sides of the same coin: Syn and anti 1,4‐diols have been synthesized through the regio‐ and diastereoselective CuI‐catalyzed boration of allylic epoxides (see scheme; pin=pinacolato, TES=triethylsilyl). In situ protection of the alcohol allows isolation of syn and anti 1,4‐silyloxyboronates. Monoprotected 1,4‐diols can be prepared by a one‐pot addition–protection–oxidation sequence.

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。
• Catalytic behaviour of chloroperoxidase from Caldariomyces fumago in the oxidation of cyclic conjugated dienes
  作者：Claudia Sanfilippo、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00509-8

  日期：2002.9

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago has been investigated as a catalyst for the oxidation of cyclic conjugated dienes. The nature of the substituents and the size of the carbocycle affect the enantioselectivity of the enzyme. An unexpected course of the CPO-catalyzed oxidation has been observed in the reaction of cis,cis-1,3-cyclooctadiene.

  已经研究了来自烟曲霉（Caldariomyces fumago）的氯过氧化物酶作为氧化环状共轭二烯的催化剂。取代基的性质和碳环的大小影响酶的对映选择性。在顺式，顺式-1,3-环辛二烯的反应中观察到了CPO催化氧化的意外过程。
• Vinyl epoxide hydrolysis reactions
  作者：Angela M. Ross、Terese M. Pohl、Kathryn Piazza、Michael Thomas、Bonnie Fox、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00370a035

  日期：1982.3