Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-7-O-allyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 287396-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-7-O-allyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 287396-47-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₀
• 分子量: 390.387
• InChiKey: NFTCCKGIXZUDNR-FFRIZKCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-7-O-allyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Homologation of O-Acetylated Methyl Hexopyranosides with a Grignard C1 Reagent

  摘要：

  三种甲基2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-己糖苷，分别为曼诺、葡和半乳构型，被氧化成相应的甲基己烯二醛-1,5-吡喃糖苷，然后与丙烯氧甲基氯化镁反应。得到了D-和L-甘油-α-D-曼诺、-α-D-葡和-α-D-半乳构型的甲基庚糖苷，收率适中。观察到产物中4-O-乙酰基团的迁移。提出了对结果的解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000610
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 甲酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-7-O-allyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Homologation of O-Acetylated Methyl Hexopyranosides with a Grignard C1 Reagent

  摘要：

  三种甲基2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-己糖苷，分别为曼诺、葡和半乳构型，被氧化成相应的甲基己烯二醛-1,5-吡喃糖苷，然后与丙烯氧甲基氯化镁反应。得到了D-和L-甘油-α-D-曼诺、-α-D-葡和-α-D-半乳构型的甲基庚糖苷，收率适中。观察到产物中4-O-乙酰基团的迁移。提出了对结果的解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000610