[(2S,3R,4S,5R,6S)-2-[chloro(phenylsulfanyl)methyl]-6-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate | 1027523-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6S)-2-[chloro(phenylsulfanyl)methyl]-6-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1027523-82-5
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₅S
• 分子量: 450.983
• InChiKey: HGSTZCLTXKAGME-IPGIUOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6S)-2-[chloro(phenylsulfanyl)methyl]-6-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate 在 silver-graphite 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-4-O-acetyl-2-O-benzyl-3,5-dideoxy-3-C-methyl-6-S-phenyl-6-thio-L-arabino-hex-5-enose 、 (E)-4-O-acetyl-2-O-benzyl-3,5-dideoxy-3-C-methyl-6-S-phenyl-6-thio-L-arabino-hex-5-enose
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法处理两性霉素，曲安霉素和霉菌素抗生素的多元醇片段

  摘要：

  水解不稳定的ω-氯-ω-苯基硫代糖苷，得自相应的ω-苯基硫代糖苷，经NCS在CCl 4中处理后，很容易在无水溶剂中用Zn / Ag-石墨脱烷氧基卤化，从而提供对映体纯的合成子，该合成子在一端具有醛功能，并且开环产物另一端的乙烯基硫醚基。事实证明，这种片段化技术是通用的，用于合成显示所有Trienomycin-，mycotrienin和Ansatrienin大环内酯类抗生素共有的C9C14片段取代模式的构件。Zn / Ag-石墨还用于还原性地将D-葡萄糖容易获得的6-脱氧-6-碘吡喃糖苷37开环成烯38，它是合成两性戊内酯B多羟基化链的C1C6和C7C13单元的主要前体。通过酮膦酸酯/醛偶联将这两个链段45和51结合，得到烯酮54，该烯酮在合成上等同于该大环内酯以前的全合成中间体。因此，基于金属-石墨促进的碳水化合物开环，在关键步骤中结合构型的正式反转，实现了基于该目标分子隐藏的C 2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96261-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6S)-2-[chloro(phenylsulfanyl)methyl]-6-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法处理两性霉素，曲安霉素和霉菌素抗生素的多元醇片段

  摘要：

  水解不稳定的ω-氯-ω-苯基硫代糖苷，得自相应的ω-苯基硫代糖苷，经NCS在CCl 4中处理后，很容易在无水溶剂中用Zn / Ag-石墨脱烷氧基卤化，从而提供对映体纯的合成子，该合成子在一端具有醛功能，并且开环产物另一端的乙烯基硫醚基。事实证明，这种片段化技术是通用的，用于合成显示所有Trienomycin-，mycotrienin和Ansatrienin大环内酯类抗生素共有的C9C14片段取代模式的构件。Zn / Ag-石墨还用于还原性地将D-葡萄糖容易获得的6-脱氧-6-碘吡喃糖苷37开环成烯38，它是合成两性戊内酯B多羟基化链的C1C6和C7C13单元的主要前体。通过酮膦酸酯/醛偶联将这两个链段45和51结合，得到烯酮54，该烯酮在合成上等同于该大环内酯以前的全合成中间体。因此，基于金属-石墨促进的碳水化合物开环，在关键步骤中结合构型的正式反转，实现了基于该目标分子隐藏的C 2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96261-1