3,3-diethyl-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 185907-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-diethyl-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,3-diethyl-5-(iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 185907-47-5
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: QXSGEFCVFGGWSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-哌啶)-1H-苯并咪唑 、 3,3-diethyl-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以10.15%的产率得到5-[[4-(1H-benzimidazol-2-yl)piperidin-1-yl]methyl]-3,3-diethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Modifications to five-substituted 3,3-diethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanones en route to novel muscarinic receptor ligands

  摘要：

  Lead lactone-based ligands with modest affinity for muscarinic receptors were modified based on structure-activity relationship data in the literature to provide a new series of 5-substituted 4,5-dihydro-2(3H)-furanones. The modifications included the addition of various nitrogen-containing heterocycles attached to substituted and unsubstituted aromatic rings. The target compounds were synthesized in modest yields and evaluated in preliminary muscarinic binding assays. A lactone-based ligand containing a diphenylmethylpiperazine moiety was identified as a nonselective muscarinic ligand with IC(50) of 340 nM. The design of future ligands will be based, in part, on structure-activity data reported herein.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9349-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.58h， 生成 3,3-diethyl-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ahungena, Alemayyehu; Canney, Daniel J., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 9, p. 618 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014164756A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Pharmaceiiticai compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病中发挥作用。
• Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors
  作者：Richie Bhandare、Daniel Canney

  DOI：10.2174/15734064113096660043

  日期：2014.4

  Previous structure-activity relationship studies involving a series of lactone-based muscarinic ligands identified a lead compound containing a diphenylmethylpiperazine moiety (4; IC50 = 340 nM). The purpose of the present work is to investigate 1,3-benzodioxoles, 4,4-diethyl substituted tetrahydrofurans, 5-substituted oxazolidinones and chromones as bioisosteric replacements for the lactone ring in a novel series of muscarinic ligands. The approach provided compounds with improved % inhibition values and identified a non-selective muscarinic ligand with an IC50 value of 280 nM. The structure-activity relationship for this new series will be discussed. Selected compounds were evaluated in preliminary assays for subtype selectivity and were found to be non-selective.

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。
• [EN] NOVEL MODULATORS OF THE SIGMA-2 RECEPTOR AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2018175188A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma- 2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与sigma-2受体活性失调相关的疾病方面发挥作用。
• [EN] 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 MODULATORS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2018175190A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病方面发挥作用。