2,3,4,5-tetrafluorophenylalaine | 873429-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluorophenylalaine
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)propionic acid；(S)-2-Amino-3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 873429-68-6
• 化学式: C₉H₇F₄NO₂
• 分子量: 237.154
• InChiKey: XPEAYFZWBKHVDF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluorophenylalaine 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-2,3,4,5-tetrafluorphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Hong; Comeforo, Kristofer; Gao, Jianmin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 18 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟苯甲醇 在 甲醇 、 Aspergillus genus acylase 、 氢溴酸 、 sodium 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,3,4,5-tetrafluorophenylalaine
  参考文献：
  名称：

  PAR-1凝血酶受体激活的边缘对面CH/π相互作用的直接证据

  摘要：

  七肽 SFLLRNP 是蛋白酶激活受体 1 (PAR-1) 的受体束缚配体，其 2 位的 Phe 对人血小板的聚集至关重要。为了验证 Phe-苯基在受体激活中的结构元素，我们合成了一整套 S/Phe/LLRNP 肽，包含不同系列的氟苯丙氨酸异构体 (Fn )Phe，其中n = 1、2、3 和5. Phe-2-phenyl 被强烈建议参与与受体芳族基团的边缘-面对面CH / π 相互作用。在本研究中，为了明确证明这种受体相互作用，我们合成了另一系列含有（F 4) Phe-异构体，每个异构体的苯基在邻位、间位或对位仅具有一个氢原子。当测定这些肽的血小板聚集活性时，S/(2,3,4,6-F 4 )Phe/LLRNP 和 S/(2,3,4,5-F 4 )Phe/LLRNP 表现出明显的活性（天然肽的强度分别为 34% 和 6%），而 S/(2,3,5,6-F 4 )Phe/LLRNP 完全失活。结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116498

文献信息

• Direct evidence of edge-to-face CH/π interaction for PAR-1 thrombin receptor activation
  作者：Daisuke Asai、Naoko Inoue、Makiko Sugiyama、Tsugumi Fujita、Yutaka Matsuyama、Xiaohui Liu、Ayami Matsushima、Takeru Nose、Tommaso Costa、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116498

  日期：2021.12

  present study, to prove this receptor interaction definitively, we synthesized another series of peptide analogs containing (F4)Phe-isomers, with the phenyl group of each isomer possessing only one hydrogen atom at the ortho, meta, or para position. When the peptides were assayed for their platelet aggregation activity, S/(2,3,4,6-F4)Phe/LLRNP and S/(2,3,4,5-F4)Phe/LLRNP exhibited noticeable activity (34%

  七肽 SFLLRNP 是蛋白酶激活受体 1 (PAR-1) 的受体束缚配体，其 2 位的 Phe 对人血小板的聚集至关重要。为了验证 Phe-苯基在受体激活中的结构元素，我们合成了一整套 S/Phe/LLRNP 肽，包含不同系列的氟苯丙氨酸异构体 (Fn )Phe，其中n = 1、2、3 和5. Phe-2-phenyl 被强烈建议参与与受体芳族基团的边缘-面对面CH / π 相互作用。在本研究中，为了明确证明这种受体相互作用，我们合成了另一系列含有（F 4) Phe-异构体，每个异构体的苯基在邻位、间位或对位仅具有一个氢原子。当测定这些肽的血小板聚集活性时，S/(2,3,4,6-F 4 )Phe/LLRNP 和 S/(2,3,4,5-F 4 )Phe/LLRNP 表现出明显的活性（天然肽的强度分别为 34% 和 6%），而 S/(2,3,5,6-F 4 )Phe/LLRNP 完全失活。结
• Zheng, Hong; Comeforo, Kristofer; Gao, Jianmin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 18 - 19
  作者：Zheng, Hong、Comeforo, Kristofer、Gao, Jianmin

  DOI：——

  日期：——