(Z)-1-benzylidene-6-fluoro-1,3-dihydroisobenzofuran | 1448450-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-1-benzylidene-6-fluoro-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidene-5-fluoro-1H-2-benzofuran
• CAS: 1448450-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: BBCYARXZRSTRDJ-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzylidene-6-fluoro-1,3-dihydroisobenzofuran 、 4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到6-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂转换的苯甲基亚甲基官能化：加成，开环，环化和意外的C–O和C–C键断裂

  摘要：

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。

  DOI：

  10.1021/ol401470y
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(Z)-1-benzylidene-6-fluoro-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.078

文献信息

• Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Zheng Le Zhao、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.078

  日期：2014.9
• Solvent-Switched Benzylic Methylene Functionalization: Addition, Ring-Opening, Cyclization, and Unexpected Cleavage of C–O and C–C Bonds
  作者：Deng Yuan Li、Xue Song Shang、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/ol401470y

  日期：2013.8.2

  been achieved using imines as reagents and potassium tert-butoxide as the catalyst. Depending on the solvent used, the reaction proceeds by two pathways. In THF, an addition/elimination reaction of exo-cyclic enol ethers with imines provides dihydroisobenzofuran derivatives in good yield. In DMSO, an addition/ring-opening/cyclization cascade reaction occurs with unexpected cleavage of C–O and C–C bonds

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。