2-amino-4-tert-butylacetanilide | 342045-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-tert-butylacetanilide
• 英文别名: acetic acid-(2-amino-4-tert-butyl-anilide)；Essigsaeure-(2-amino-4-tert-butyl-anilid)；N-(2-amino-4-tert-butylphenyl)acetamide
• CAS: 342045-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: JNTZRPGQJDESJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5-149.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-tert-butylacetanilide 生成 2-甲基-6-(2-甲基-2-丙基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Biekart et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 321,338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-叔丁基-2-硝基苯基)乙酰胺 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-amino-4-tert-butylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  环三唑苯类化合物的合成及性能研究

  摘要：

  Azobenzenophanes 是迷人的大环化合物，由于其独特的光致变色行为而受到特别关注。制备环三偶氮苯 2 (R = H, Br, tBu) 以探测偶氮苯动机的光异构化可以承受多大的应变。从邻苯二胺 (6) 合成大环化合物的总产率为 10-20%。获得了环三偶氮苯 2a 和 2b 的固态结构。在各种条件下辐照不会引起任何异构化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900861

文献信息

• Design and Optimization of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole-4-carboxamides as Novel, Potent, and Selective Inverse Agonists and Antagonists of PXR
  作者：Yongtao Li、Wenwei Lin、Sergio C. Chai、Jing Wu、Kavya Annu、Taosheng Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01640

  日期：2022.12.22

  selective and the most potent inverse agonist and antagonist of PXR, with low nanomolar IC50 values for binding and cellular activity. Importantly, compound 89, a close analog of 85, is a selective and pure antagonist with low nanomolar IC50 values for binding and cellular activity. This study has provided novel, selective, and most potent PXR inhibitors (a dual inverse agonist/antagonist and a pure antagonist)

  孕烷 X 受体 (PXR) 是药物代谢的关键调节因子。许多药物结合并激活 PXR，导致药物不良反应。这表明PXR抑制剂具有治疗价值，但迄今为止缺乏有效的PXR抑制剂。在此，我们报告了一系列 1 H -1,2,3-三唑-4-甲酰胺化合物的结构优化，从而发现化合物85作为 PXR 的选择性且最有效的反向激动剂和拮抗剂，具有低结合和细胞活性的纳摩尔 IC 50值。重要的是，化合物89是85的密切类似物，是一种选择性纯拮抗剂，其结合和细胞活性具有低纳摩尔 IC 50值。这项研究为基础研究和未来的临床研究提供了新型、选择性和最有效的 PXR 抑制剂（双重反向激动剂/拮抗剂和纯拮抗剂），并揭示了如何降低化合物与 PXR 的结合亲和力。
• Stegmann, H. B.; Wax, G.; Peinelt, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 277 - 286
  作者：Stegmann, H. B.、Wax, G.、Peinelt, S.、Scheffler, K.

  DOI：——

  日期：——