3',5'-O-bis-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-[2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]ethyl]-N2-isobutyrylguanosine | 212061-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-[2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]ethyl]-N2-isobutyrylguanosine
• 英文别名: 3',5'-O-bis-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-[2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]ethyl]-N²-isobutyrylguanosine
• CAS: 212061-44-4
• 化学式: C₅₆H₆₂N₆O₉Si₂
• 分子量: 1019.31
• InChiKey: YKACAIJPFMKUAT-NCBNMHIESA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  176.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-[2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]ethyl]-N2-isobutyrylguanosine 在 甲基肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3',5'-O-bis-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-{2-[(methyleneamino)oxy]ethyl}-N²-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]修饰的核苷和寡核苷酸的合成。

  摘要：

  已开发出一种通用的合成路线，用于合成2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]（缩写为2'-O-DMAOE）修饰的嘌呤和嘧啶核苷及其相应的核苷亚磷酰胺和固体支持物。为了合成2'-O-DMAOE嘌呤核苷，通过将碳-碳键氧化裂解为相应的醛，从2'-O-烯丙基嘌呤核苷（13a和15）获得关键中间体B（方案1）通过减少。为了合成嘧啶核苷，用乙二醇的硼酸酯打开2,2'-脱水-5-甲基尿苷5，得到了关键的中间体B。将2'-O-（2-羟乙基）核苷进行了高产率的转化，通过区域选择性的Mitsunobu反应，形成相应的2'-O- [2-[（1,3-dihydro-1，3-二氧代-2H-异吲哚-2-基）氧基]乙基]核苷（18、19和20）。随后将这些化合物脱保护并转化为2'-O- [2-[（[亚甲基氨基）氧基]乙基]衍生物（22、23和24）。还原并用甲醛进行第二次还原胺化，得到相应的2'-O-

  DOI：

  10.1021/jo0103975
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(2-hydroxyethyl)-3',5'-bis(tert-butyldiphenylsilyl)guanosine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',5'-O-bis-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-[2-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]ethyl]-N2-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]修饰的核苷和寡核苷酸的合成。

  摘要：

  已开发出一种通用的合成路线，用于合成2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]（缩写为2'-O-DMAOE）修饰的嘌呤和嘧啶核苷及其相应的核苷亚磷酰胺和固体支持物。为了合成2'-O-DMAOE嘌呤核苷，通过将碳-碳键氧化裂解为相应的醛，从2'-O-烯丙基嘌呤核苷（13a和15）获得关键中间体B（方案1）通过减少。为了合成嘧啶核苷，用乙二醇的硼酸酯打开2,2'-脱水-5-甲基尿苷5，得到了关键的中间体B。将2'-O-（2-羟乙基）核苷进行了高产率的转化，通过区域选择性的Mitsunobu反应，形成相应的2'-O- [2-[（1,3-dihydro-1，3-二氧代-2H-异吲哚-2-基）氧基]乙基]核苷（18、19和20）。随后将这些化合物脱保护并转化为2'-O- [2-[（[亚甲基氨基）氧基]乙基]衍生物（22、23和24）。还原并用甲醛进行第二次还原胺化，得到相应的2'-O-

  DOI：

  10.1021/jo0103975