1-ethyl-5-methyl-3-(D-manno-pentitol-1-yl)-1H-1,2,4-triazole | 249295-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-5-methyl-3-(D-manno-pentitol-1-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-1-(1-ethyl-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 249295-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 261.278
• InChiKey: LXOJJJHYQPAIEI-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1-ethyl-5-methyl-3-(D-manno-pentitol-1-yl)-1H-1,2,4-triazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-ethyl-3-(1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-manno-pentitol-1-yl)-5-methyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-（氯烷基）-1-氮杂-2衍生的1,5-和1,3-二烷基-（d-甘露糖醇-1-基）-1H-1,2,4-三唑核苷的合成与反应-氮杂苯丙氨酸盐

  摘要：

  摘要将1-（氯烷基）1-氮杂-2-氮杂苯丙烯盐与五-O-苯甲酰基-d-甘露酸腈进行环加成反应，制得几种中间体。它们的盐自发地重排成质子化的1,2,4-三唑，其原位水解成无环的1,2,4-三唑C-核苷。后者的解封闭得到游离核苷。在重排和水解后，用五-O-苯甲酰基-d-甘露糖酸腈类似处理1-氮杂-2-氮杂壬烯丙烯盐的1，1-叔丁基甲基衍生物，得到无环C-核苷，解环后得到游离核苷。1-乙基-3-（d-甘露糖醇-1-基）-5-甲基-1 H -1,2,4-三唑和5-（d-甘露糖醇-1-基）-3的乙酰化-甲基-1-（1,2,4-三氯苯基）-1 H -1,2，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00084-1
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-5-methyl-3-(1,2,3,4,5-penta-O-benzoyl-D-manno-pentiol-1-yl)-1H-1,2,4-triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-ethyl-5-methyl-3-(D-manno-pentitol-1-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-（氯烷基）-1-氮杂-2衍生的1,5-和1,3-二烷基-（d-甘露糖醇-1-基）-1H-1,2,4-三唑核苷的合成与反应-氮杂苯丙氨酸盐

  摘要：

  摘要将1-（氯烷基）1-氮杂-2-氮杂苯丙烯盐与五-O-苯甲酰基-d-甘露酸腈进行环加成反应，制得几种中间体。它们的盐自发地重排成质子化的1,2,4-三唑，其原位水解成无环的1,2,4-三唑C-核苷。后者的解封闭得到游离核苷。在重排和水解后，用五-O-苯甲酰基-d-甘露糖酸腈类似处理1-氮杂-2-氮杂壬烯丙烯盐的1，1-叔丁基甲基衍生物，得到无环C-核苷，解环后得到游离核苷。1-乙基-3-（d-甘露糖醇-1-基）-5-甲基-1 H -1,2,4-三唑和5-（d-甘露糖醇-1-基）-3的乙酰化-甲基-1-（1,2,4-三氯苯基）-1 H -1,2，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00084-1