N-[(dimethylamino)methylidene]-4-[4-formyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide | 1293980-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(dimethylamino)methylidene]-4-[4-formyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N'-[4-[4-formyl-3-(4-methoxyphenyl)pyrazol-1-yl]phenyl]sulfonyl-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1293980-77-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 412.469
• InChiKey: JTQJKIIPEBZYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(dimethylamino)methylidene]-4-[4-formyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some 4-functionalized-pyrazoles as antimicrobial agents

  摘要：

  1,3-Diaryl-4-formylpyrazoles 8 bearing benzenesulfonamide moiety at position-1 were synthesized as important intermediates following Vilsmeier-Haack strategy. Aldehyde moiety of 4-formylpyrazole was then converted into carboxylic acid 9, cyano 10 and carbothioamide 11 using established procedures. Out of these 4-functionalized pyrazoles, pyrazole-4-carboxylic acids 9 and carbothioamides 11 were evaluated for their in vitro antibacterial activity against four pathogenic bacterial strains namely, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis (Gram-positive), Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa (Gram-negative), and in vitro antifungal activity against two pathogenic fungal strains namely, Aspergillus niger and Aspergillus flavus. Three tested compounds, 9e, 11b and 11f exhibited moderate antibacterial activity against Gram-positive bacteria and 9g showed moderate antifungal activity against the tested fungi. However, none of the compounds showed any activity against Gram-negative bacteria. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.060
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯磺酰胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(dimethylamino)methylidene]-4-[4-formyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑基苯并[d]咪唑类是碳酸酐酶同工型hCA IX和XII的新型有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和评估了新型吡唑基苯并[d]咪唑衍生物（2a-2f），并针对四种属于α家族的人碳酸酐酶同工型，其中包括两个胞质同工型hCA I和II，以及两个跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII。从显示出高效力但低选择性的这些衍生物开始，支持肿瘤相关同工型hCA IX和XII，我们研究了去除磺酰胺基团的影响。因此，合成了没有磺酰胺部分的类似物3a-3f，并且生物学测定显示出作为与肿瘤相关的hCA IX和hCA XII的抑制剂的良好的活性以及优异的选择性，并且通过分子对接研究对其进行了分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.061

文献信息

• Synthesis of novel 1,3,4-trisubstituted pyrazoles as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Fatma A. Ragab、Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan H. Georgey、Mona F. Said

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.005

  日期：2013.5

  Some novel 1,3,4-trisubstituted pyrazoles were synthesized and screened for their anti-inflammatory and analgesic activities as well as their ulcerogenic liability. They showed anti-inflammatory and analgesic activities with better GIT tolerance than the standard drug phenylbutazone. In addition, IC50 values for 5e and 8e were recorded. Compound 5e was found to be the most active one as anti-inflammatory

  合成了一些新颖的1,3,4-三取代吡唑，并筛选了它们的抗炎和镇痛活性以及致溃疡作用。他们显示出比标准药物苯基丁a具有更好的GIT耐受性的抗炎和镇痛活性。另外，记录了5e和8e的IC 50值。发现化合物5e作为抗炎和止痛剂是最活性的。另一方面，还进行了COX-1 / COX-2同工酶的选择性，对两种同工型均表现出相同的抑制作用。
• Design, synthesis of celecoxib-tolmetin drug hybrids as selective and potent COX-2 inhibitors
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Eman K.A. Abdelall、Madlen B. Labib、Wael A.A. Fadaly、Taha H. Zidan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103029

  日期：2019.9

  through IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass spectral and elemental analysis. Docking of the synthesized compounds over COX-2 active site ensure their selectivity. Moreover, the target compounds were evaluated for both in vitro and in vivo inhibitory activity. All compounds were more selective for COX-2 isozyme than COX-1 isozyme and with excellent anti-inflammatory activity. Compounds 11b, 11d and 12b showed

  通过Vilsmier-Haack条件合成了三个新系列的二芳基吡唑10b-d和三芳基吡唑衍生物11a-d和12a-d。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析来确定制备的化合物的结构。合成化合物在COX-2活性位点上的对接可确保其选择性。此外，评估了目标化合物的体外和体内抑制活性。与COX-1同工酶相比，所有化合物对COX-2同工酶的选择性更高，并且具有出色的抗炎活性。化合物11b，11d和12b的抗炎活性最高（分别为67.4％，62.7％，61.4％），致溃疡性（UI = 2.00、2.75、3.25）分别低于消炎痛（UI = 14）和塞来昔布（ UI = 1.75）已从组织病理学研究中确认。