1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1293980-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1293980-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 373.389
• InChiKey: ADPFZOTVTAUXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-[4-(hydrazinocarbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  探索采用尾部策略作为碳酸酐酶抑制剂的新型抗癌吡唑苯磺酰胺

  摘要：

  本研究旨在设计基于吡唑苯磺酰胺核心的有效碳酸酐酶抑制剂（CAI）。合成了九个系列的取代吡唑苯磺酰胺化合物，其具有可变基团，如化合物4a-e中的氨磺酰基、化合物5a-e和8e中的生物等排羧酸、化合物6a-e和 9a-e中的羧酸乙酯，其中被设计为潜在的前药，化合物7中的异噻唑环、酰肼衍生物10e 、异羟肟酸衍生物11a-e和氨基脲衍生物12a-c,e 。研究了所有合成的化合物对两种人 CA 异构体 hCA IX 和 hCA XII 的碳酸酐酶 (CA) 抑制活性，并与乙酰唑胺(AAZ) 进行比较。此外，还根据美国 NCI 方案评估了这些化合物对 60 种癌细胞系的抗癌活性。 化合物4b 、 5b 、 5d 、 5e 、 6b 、 9b 、 9e和11b显示出对 hCA IX 和 hCA XII 两种亚型的显着抑制活性，而6e 、 9d 、 11d和11e仅与乙酰唑胺相比显示出对 hCA XII

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115805
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-formyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索采用尾部策略作为碳酸酐酶抑制剂的新型抗癌吡唑苯磺酰胺

  摘要：

  本研究旨在设计基于吡唑苯磺酰胺核心的有效碳酸酐酶抑制剂（CAI）。合成了九个系列的取代吡唑苯磺酰胺化合物，其具有可变基团，如化合物4a-e中的氨磺酰基、化合物5a-e和8e中的生物等排羧酸、化合物6a-e和 9a-e中的羧酸乙酯，其中被设计为潜在的前药，化合物7中的异噻唑环、酰肼衍生物10e 、异羟肟酸衍生物11a-e和氨基脲衍生物12a-c,e 。研究了所有合成的化合物对两种人 CA 异构体 hCA IX 和 hCA XII 的碳酸酐酶 (CA) 抑制活性，并与乙酰唑胺(AAZ) 进行比较。此外，还根据美国 NCI 方案评估了这些化合物对 60 种癌细胞系的抗癌活性。 化合物4b 、 5b 、 5d 、 5e 、 6b 、 9b 、 9e和11b显示出对 hCA IX 和 hCA XII 两种亚型的显着抑制活性，而6e 、 9d 、 11d和11e仅与乙酰唑胺相比显示出对 hCA XII

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115805

文献信息

• Pyrazole‐4‐carboxylic Acids from Vanadium‐catalyzed Chemical Transformation of Pyrazole‐4‐carbaldehydes
  作者：Renu Bala、Poonam Kumari、Sumit Sood、Harshita Phougat、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1002/jhet.3546

  日期：2019.6

  The conversion of aldehydes into carboxylic acids using oxidizing agents is a common protocol in transformation chemistry. An efficient oxidation strategy of transformation of pyrazole‐4‐aldehydes to the corresponding acids using vanadium catalysts in the presence of 30% H2O2 as an oxidant is described. The catalytic technology was successfully applied to a range of various 4‐formylpyrazoles, and plausible

  使用氧化剂将醛转化为羧酸是转化化学中的常见协议。描述了在30％H 2 O 2作为氧化剂存在下使用钒催化剂将吡唑-4-醛转化为相应酸的有效氧化策略。催化技术已成功地应用于各种4-甲酰基吡唑，并探讨了可能的机理。
• Synthesis and biological evaluation of some 4-functionalized-pyrazoles as antimicrobial agents
  作者：Pawan K. Sharma、Navneet Chandak、Pawan Kumar、Chetan Sharma、Kamal R. Aneja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.060

  日期：2011.4

  1,3-Diaryl-4-formylpyrazoles 8 bearing benzenesulfonamide moiety at position-1 were synthesized as important intermediates following Vilsmeier-Haack strategy. Aldehyde moiety of 4-formylpyrazole was then converted into carboxylic acid 9, cyano 10 and carbothioamide 11 using established procedures. Out of these 4-functionalized pyrazoles, pyrazole-4-carboxylic acids 9 and carbothioamides 11 were evaluated for their in vitro antibacterial activity against four pathogenic bacterial strains namely, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis (Gram-positive), Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa (Gram-negative), and in vitro antifungal activity against two pathogenic fungal strains namely, Aspergillus niger and Aspergillus flavus. Three tested compounds, 9e, 11b and 11f exhibited moderate antibacterial activity against Gram-positive bacteria and 9g showed moderate antifungal activity against the tested fungi. However, none of the compounds showed any activity against Gram-negative bacteria. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 4-Functionalized 1,3-diarylpyrazoles bearing benzenesulfonamide moiety as selective potent inhibitors of the tumor associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Poonam Khloya、Gulsah Celik、SitaRam、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.023

  日期：2014.4

  A library of 4-functionalized 1,3-diarylpyrazoles (3a-3h, 5a-5g and 6a-6g) was designed, synthesized and evaluated against four human carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isozymes representing two cytosolic isozymes hCA I and hCA II, and two transmembrane tumor associated ones, hCA IX and hCA XII. All the twenty two tested compounds exhibited excellent CA activity profile against the four CA isozymes when compared to the reference drug acetazolamide. Six of the tested compounds (3a-3b, 3f, 3h, 6a and 6b) displayed low nanomolar affinity (K-i < 5 nM) for hCA IX whereas seven compounds (3a-3b, 3d-3f, 3h and 6f) displayed K-i < 10 nM against hCA XII. In addition, they acted as selective CA inhibitors of isoforms IX and XII over the physiological isoforms I and II. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Exploring novel anticancer pyrazole benzenesulfonamides featuring tail approach strategy as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rehab F. Ahmed、Walaa R. Mahmoud、Nagwa M. Abdelgawad、Marwa A. Fouad、Mona F. Said

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115805

  日期：2023.12

  variable groups like sulphamoyl group as in compounds 4a-e, its bioisosteric carboxylic acid as in compounds 5a-e and 8e, ethyl carboxylate ester as in compounds 6a-e and 9a-e, which were designed as potential prodrugs, isothiazole ring as in compound 7, hydrazide derivative 10e, hydroxamic acid derivatives 11a-e and semicarbazide derivatives 12a-c,e. All the synthesized compounds were investigated for

  本研究旨在设计基于吡唑苯磺酰胺核心的有效碳酸酐酶抑制剂（CAI）。合成了九个系列的取代吡唑苯磺酰胺化合物，其具有可变基团，如化合物4a-e中的氨磺酰基、化合物5a-e和8e中的生物等排羧酸、化合物6a-e和 9a-e中的羧酸乙酯，其中被设计为潜在的前药，化合物7中的异噻唑环、酰肼衍生物10e 、异羟肟酸衍生物11a-e和氨基脲衍生物12a-c,e 。研究了所有合成的化合物对两种人 CA 异构体 hCA IX 和 hCA XII 的碳酸酐酶 (CA) 抑制活性，并与乙酰唑胺(AAZ) 进行比较。此外，还根据美国 NCI 方案评估了这些化合物对 60 种癌细胞系的抗癌活性。 化合物4b 、 5b 、 5d 、 5e 、 6b 、 9b 、 9e和11b显示出对 hCA IX 和 hCA XII 两种亚型的显着抑制活性，而6e 、 9d 、 11d和11e仅与乙酰唑胺相比显示出对 hCA XII