Bicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-on | 33979-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-on
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]oct-4-en-7-one
• CAS: 33979-01-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: AVMAZPZVFUMPIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-on 生成 bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  AKBULUT, NIHAT;HARTSOUGH, DAVID;KIM, JI-IN;SCHUSTER, GARY B., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2549-2556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-2-ene 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Bicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-on
  参考文献：
  名称：

  Demuth, Martin; Schaffner, Kurt, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 11, p. 809 - 825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical High-yield Preparation of Tricyclo [3.3.0.02,8]octan-3-ones. Potential Synthons for Polycyclopentanoid Terpenes and Prostacyclin Analogs. Preliminary Communication
  作者：Martin Demuth、Palaykotai R. Raghavan、Charles Carter、Koichi Nakano、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19800630836

  日期：1980.12.10

  Three-step syntheses and the resolution into the enantiomers are reported for the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones 7–9, which are destined to serve as synthons for polycyclopentanoid terpenes and prostacyclin analogs. Routine overall yields of ca. 75% for 7, 40% for 8, and 46% for 9 are obtained, with 2-chloroacrylonitrile and 1,3-cyclohexadiene (for 7) and 1-methyl-1,4-cyclohexadiene (for 8 and 9)

  据报道三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷-3-酮7-9的三步合成法和拆分为对映体的化合物，注定将其用作多环戊烷萜烯和前列环素类似物的合成子。常规总产量约为 75％的7，40％为8，以及46％9获得，用2-氯丙烯腈和1,3-环己二烯（7）和1-甲基-1,4-环己二烯（为8和9）作为起始材料。关键步骤是三重敏化对乙二酸-π-甲烷的β，γ-不饱和酮1-3的光重排分离产物的产率为80-90％，量子产率为0.5-1.0。酮1及其光异构体7的外消旋物已通过色谱分离合适的非对映异构体缩醛混合物而分离。另一方面，用旋光性供体（-）- 14进行1敏化，仅得到不切实际的最大对映体过量10％（-）- 7。
• Triplet photochemistry within zeolites through heavy atom effect, sensitization and light atom effect
  作者：K Pitchumani、M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00865-2

  日期：2003.7

  rearrangement of barrelenes, oxa-di-π-methane rearrangement of β,γ-unsaturated ketones and photodimerization of acenaphthylene as probe reactions. The two methods, heavy cation effect and triplet sensitization, are well established solution techniques and these work well within zeolites. The Zimmerman rearrangement of dibenzobarrelene is enhanced even within Li+ and Na+ exchanged zeolites and these are

  已经通过利用桶烯的齐默曼重排，β，γ-不饱和酮的氧-二-π-甲烷重排和的光二聚化作为探针反应，建立了在沸石内产生三分子有机分子的方法。重阳离子效应和三重态敏化这两种方法是公认的解决方法，它们在沸石中效果很好。即使在Li +和Na +交换的沸石中，二苯并戊烯的齐默曼重排也得到增强，这被认为是减慢了从S 1向二苯并环辛酸酯的重排的结果。通过阳离子-π相互作用。本文描述的方法提供了探索沸石环境对三重态反应提供控制的机会。
• AKBULUT, NIHAT;SCHUSTER, GARY B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5125-5128
  作者：AKBULUT, NIHAT、SCHUSTER, GARY B.

  DOI：——

  日期：——