bicyclo[4.2.0]octan-7-one | 54211-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[4.2.0]octan-7-one
• 英文别名: (1RS,6RS)-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 54211-18-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SUIWRIPFUAFDJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[4.2.0]octan-7-one 在 过氧化氢异丙苯 、 二甲基氯化铝 、 (R)-6,6'-di[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  铝催化不对称Baeyer-Villiger反应中的配体效应

  摘要：

  外消旋和手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化反应可以用基于铝的手性路易斯酸进行，从而产生具有高对映选择性的产品。通过使用取代的BINOL衍生物作为配体，获得了显着的催化剂效率，并获得了ee高达84％的γ-丁内酯。已经研究了配体的电子性质与反应的对映选择性之间的关系，从而使人们更好地理解了在铝催化的氧化转化中实现良好对映选择性的要求。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.080
• 作为产物：
  描述：

  8,8-Dichlorbicyclo<4.2.0>octan-7-on 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.751 g的产率得到bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  可调谐串联半松果酚重排/ Oxa-Michael加成协议直接合成螺旋和熔融氢呋喃

  摘要：

  已开发出一种高度化学选择性的一锅反应，涉及串联半频哪醇重排/ oxa-Michael加成序列，在该序列中，原位生成的酮醇二烯中间体可以专门转化为螺二氢呋喃或稠合二氢呋喃产物（参见方案）。此一锅串联反应代表了合成两种不同种类呋喃衍生物的通用合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201300205

文献信息

• Divergent Iron-Catalyzed Coupling of<i>O</i>-Acyloximes with Silyl Enol Ethers
  作者：Hai-Bin Yang、Nicklas Selander

  DOI：10.1002/chem.201605636

  日期：2017.2.3

  An iron‐catalyzed coupling reaction of O‐acyloximes and O‐benzoyl amidoximes with silyl enol ethers is reported. The protocol provides access to functionalized pyrroles, 1,6‐ketonitriles, pyrrolines and imidazolines via carbon‐centered radicals generated from an initially formed iminyl radical. The intramolecular cyclization and ring‐opening processes of the iminyl radical take place preferentially

  据报道，O-酰基肟和O-苯甲酰a肟与甲硅烷基烯醇醚的铁催化偶联反应。该协议提供了通过最初形成的亚胺基生成的碳中心基团来访问官能化的吡咯，1,6-酮腈，吡咯啉和咪唑啉的途径。亚胺基的分子内环化和开环过程优先于通过1,3-氢转移进行的反应，从而提供了对肟催化的铁催化反应的见解。廉价且环保的铁催化剂，广泛的底物范围和官能团的相容性使该方案可用于合成有价值的含氮产物。
• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Regioselective synthesis of 1- and 4-tetralones from heteroaryl-3-cyclobutanols
  作者：Philipp Natho、Annie B. Rouse、Jake L. Greenfield、Lewis A.T. Allen、Andrew J.P. White、Zeyu Yang、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131636

  日期：2020.11

  Herein we describe the first transition-metal-free ring expansion of four-membered rings to 1-tetralones from 3-substituted heteroaromatic compounds, and the first example of an oxetanol ring expansion to an oxa-tetralone. We also experimentally investigate the mechanism of the silver-mediated ring expansion and elucidate the active oxidant in these systems using electrochemical techniques.

  在本文中，我们描述了四元环从3-取代的杂芳族化合物到1-四氢萘酮的第一个无过渡金属的环扩环，以及氧杂环丁醇环扩到氧-四氢萘酮的第一个例子。我们还实验研究了银介导的扩环机理，并使用电化学技术阐明了这些系统中的活性氧化剂。
• An episulfonium ion mediated ring expansion of 1-alkenylcycloakanols
  作者：Sunggak Kim、Jung Ho Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93336-2

  日期：——

  It has been found that TBDMS ethers of 1-alkenylcycloalkanols are readily rearranged to the ring expanded α-(1-phenylthioalkyl)cycloalkanones in high yields via episulfonium ions.

  已经发现1-烯基环烷醇的TBDMS醚易于通过epi磺酸离子以高收率重排至扩环的α-（1-苯硫烷基）环烷酮。
• Syntheses and equilibria of fused bicyclic methylenecyclopropanes
  作者：Andrew S. Kende、Edgar E. Riecke

  DOI：10.1039/c39740000383

  日期：——

  Isomeric bicyclic methylenecyclopropanes, obtained from carbenoid ring contraction of bicyclic cyclobutanones, exhibit extraordinarily clean thermal equilibria which is entropy-controlled near the boundaries of Bredt's rule.

  从双环环丁酮的类胡萝卜素环收缩中获得的异构体双环亚甲基环丙烷显示出异常干净的热平衡，该热平衡在布雷德定律的边界附近由熵控制。