(3R,4R)-4-(Bis-ethylsulfanylcarbonyl-methyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 81415-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-4-(Bis-ethylsulfanylcarbonyl-methyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 81415-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S₂
• 分子量: 376.495
• InChiKey: DXDCICMRYPEPHB-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(Bis-ethylsulfanylcarbonyl-methyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 modified W-2 Ra-Ni 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(3R,4S)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硫醇酯。X. 使用 S,S'-二硫代丙二酸二乙酯作为乙醇碳负离子等价物制备 1,5-酮醇和 5-羟基酯的新方法

  摘要：

  S,S'-二硫代丙二酸二乙酯与共轭烯酮和 α,β-不饱和酯的迈克尔加成，然后用雷尼镍还原分别以良好的产率得到 1,5-酮醇和 5-羟基酯。

  DOI：

  10.1139/v82-017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 、 S,S'-diethyl dithiomalonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3R,4R)-4-(Bis-ethylsulfanylcarbonyl-methyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硫醇酯。X. 使用 S,S'-二硫代丙二酸二乙酯作为乙醇碳负离子等价物制备 1,5-酮醇和 5-羟基酯的新方法

  摘要：

  S,S'-二硫代丙二酸二乙酯与共轭烯酮和 α,β-不饱和酯的迈克尔加成，然后用雷尼镍还原分别以良好的产率得到 1,5-酮醇和 5-羟基酯。

  DOI：

  10.1139/v82-017