ethyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 67498-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 67498-38-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: UPSCNRAMJCKATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aR,6aR)-3,3-dimethyltetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,6(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  双官能硫脲催化剂催化硝基烷烃向2-呋喃酮的不对称迈克尔加成反应†

  摘要：

  描述了第一双官能硫脲催化硝基烷烃向2-呋喃酮的不对称迈克尔加成反应。具有高收率（最高99％），高非对映选择性（最高> 20：1 dr）和对映选择性（最高ee> 99％）获得具有两个或三个连续的立体碳的高度官能化的γ-内酯。

  DOI：

  10.1039/c5ob00708a
• 作为产物：
  描述：

  亚异丁基丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硝酸 、 silver(I) acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 5,5-dimethyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酮与2-呋喃酮的高效有机催化对映选择性迈克尔加成：高度官能化的手性3,4-取代内酯。

  摘要：

  一种简单且可商购的手性1,2-二苯基-1,2-乙二胺和p-TSA.H（2）O作为良好的收率催化了芳基甲基酮与2-呋喃酮的有效不对称Michael加成反应（高达95％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。提出了该反应的双功能催化机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc35488h

文献信息

• 一种消旋β-芳基-γ-丁内酯类化合物的制备 方法
  申请人：山东省医学科学院药物研究所（山东省抗衰老 研究中心、山东省新技术制药研究所）

  公开号：CN111393393B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本申请公开了一种消旋的β‑芳基‑γ‑丁内酯类化合物的制备方法。本发明利用芳基硼酸类化合物与γ,γ‑双取代呋喃酮进行有机催化不对称Michael加成反应。本发明提供了一种高效的制备方法使γ‑丁内酯类化合物与芳基进行反应，得到产率高达到98%的消旋β‑芳基‑γ‑丁内酯类化合物。另外，本申请为寻找活性更有效的白血病干细胞抑制剂的制备提供了中间体。
• 呋喃并[3，4-d]嘧啶-4，5(3H，7H)-二酮类化合物及其制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106146524A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明涉及一类新的呋喃并[3，4-d]嘧啶-4，5(3H，7H)-二酮类化合物和该类化合物的合成方法，本发明呋喃并[3，4-d]嘧啶4，5(3H，7H)-二酮类化合物的结构式为通式(I)所示，各个基团的定义详见说明书。本发明的合成方法具有原子经济性好，收率高，反应条件温和，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。
• A novel preparation of electrophilic cyclopropanes
  作者：Jacques Martelli、René Grée

  DOI：10.1039/c39800000355

  日期：——

  Electrophilic cyclopropanes are conveniently prepared by decomposition of the corresponding Δ1-pyrazolines in the presence of a small amount of Ce-(NH4)2(NO3)6.

  电环丙烷由相应Δ的分解方便地制备1在CE-少量的存在-pyrazolines（NH 4）2（NO 3）6。
• 一种手性γ-丁内酯类化合物及其衍生物的制备方法及其应用
  申请人：山东省医学科学院药物研究所（山东省抗衰老研究中心、山东省新技术制药研究所）

  公开号：CN111233795A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本申请公开了一种手性γ‑丁内酯类化合物及其衍生物的制备方法及其应用。本发明利用醛类化合物与2‑呋喃酮进行有机催化不对称Michael加成反应。该发明提供了一种有效的方法将手性γ‑丁内酯与三个连续的手性碳相结合，得到产率达到89％、dr＝9.2：1和99％ee的手性γ‑丁内酯类化合物及其衍生物。另外，将本申请得到的一种手性γ‑丁内酯衍生物进行细胞活性测试，得出该化合物能够对U251、Saos2、MGC803、293T和Hela细胞系增殖均有抑制效应，可作为对多种肿瘤治疗中的广谱药物的应用。
• Transition Metal-Free Intermolecular C(sp²)–H Direct Amination of Furanones via a Redox Pathway
  作者：Qiang Wei、Junfeng Wang、Eman A. Akam、Dawei Yin、Zemei Ge、Tieming Cheng、Xin Wang、Anna-Liisa Brownell、Runtao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02760

  日期：2019.2.1

  A direct C(sp2)–H amination of 2-furanones under metal-free conditions was realized. This unprecedented intermolecular C–H to C–N conversion provides rapid access to 4-amino-furanone derivatives and novel aza-heterocycle fused furanone skeletons. A redox mechanism based on a double-Michael-addition intermediate INT2 is proposed and detected by spectrometry.

  在无金属条件下实现了2-呋喃酮的直接C（sp 2）-H胺化反应。前所未有的分子间C–H到C–N的转化为快速获得4-氨基呋喃酮衍生物和新颖的氮杂杂环稠合呋喃酮骨架提供了便利。提出了基于双迈克尔加成中间体INT2的氧化还原机理，并通过光谱法对其进行了检测。