2',3',5'-tri-O-acetyl-7-(1,3-dithane-2-yl)wyosine | 117136-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-7-(1,3-dithane-2-yl)wyosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[7-(1,3-dithiolan-2-yl)-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-3-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117136-09-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₈S₂
• 分子量: 565.628
• InChiKey: WDWMUFUZWZRDIK-HAXDFEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  145.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2',3',5'-tri-O-acetyl-7-(1,3-dithane-2-yl)wyosine 在 咪唑 、 氨 作用下， 生成 2',3',5'-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-7-(1,3-dithane-2-yl)wyosine
  参考文献：
  名称：

  wyosine（γ-核苷）及其衍生物的结构和反应性。化学，动力学和光谱学研究

  摘要：

  Wyosine-triacete 4仅在C 7处经历亲电甲酰化，碘化和溴化反应，而2'，3'，5'-tris-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）wyosine（6）在碱诱导的氘交换反应下形成C 2-氘代衍生物14。这清楚地表明，在酪氨酸（1）及其三乙酸酯4中的“右”咪唑比“左”咪唑部分的π电子富集得多（亲电子的）。对酪氨酸（1），其三乙酸酯4及其几种C 7取代的衍生物的pK a测量和15 N-NMR光谱研究表明，化合物4中质子化的优先位点（约80％）为N 5和N 1仅质子化了20％。交流电然而，与7相同，7-吸电子取代基（-CHO）主要在N 1处促进质子化。通过酸催化的4异构化反应制备的N 1-核糖基化异构体15的碱性（pK a 3.10）比酪氨酸三乙酸酯4（pK a 2.36）更碱性，该酸已被质子化之间的15 N位移差异所证实。和中性物种（Δδ）。此外，特别是在使用N 1时的酸性脱嘌呤研究-核

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85908-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydro-4,6-dimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-7-(1,3-dithane-2-yl)wyosine
  参考文献：
  名称：

  wyosine（γ-核苷）及其衍生物的结构和反应性。化学，动力学和光谱学研究

  摘要：

  Wyosine-triacete 4仅在C 7处经历亲电甲酰化，碘化和溴化反应，而2'，3'，5'-tris-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）wyosine（6）在碱诱导的氘交换反应下形成C 2-氘代衍生物14。这清楚地表明，在酪氨酸（1）及其三乙酸酯4中的“右”咪唑比“左”咪唑部分的π电子富集得多（亲电子的）。对酪氨酸（1），其三乙酸酯4及其几种C 7取代的衍生物的pK a测量和15 N-NMR光谱研究表明，化合物4中质子化的优先位点（约80％）为N 5和N 1仅质子化了20％。交流电然而，与7相同，7-吸电子取代基（-CHO）主要在N 1处促进质子化。通过酸催化的4异构化反应制备的N 1-核糖基化异构体15的碱性（pK a 3.10）比酪氨酸三乙酸酯4（pK a 2.36）更碱性，该酸已被质子化之间的15 N位移差异所证实。和中性物种（Δδ）。此外，特别是在使用N 1时的酸性脱嘌呤研究-核

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85908-1

文献信息

• GLEMAREC, C.;WU, J. -C.;REMAUD, G.;BAZIN, H.;OIVANEN, M.;LONNBERG, H.;CHA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1275-1290
  作者：GLEMAREC, C.、WU, J. -C.、REMAUD, G.、BAZIN, H.、OIVANEN, M.、LONNBERG, H.、CHA+

  DOI：——

  日期：——