(2S,5S)-5-hydroxy-2-methylcyclohexan-1-one | 66901-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S)-5-hydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: trans-5-Hydroxy-2-methylcyclohexanon
• CAS: 66901-50-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: IXVISWTWGFRZDM-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-hydroxy-2-methylcyclohexan-1-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-1-Ethynyl-5-hydroxy-2-methyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Tunneling in tocopherol-mediated peroxidation of 7-dehydrocholesterol

  摘要：

  我们在这里报告，氢原子隧道效应促进了生育酚介导的7-去氢胆固醇过氧化反应（TMP）中的传播步骤。当自由基中间体被隔离在细胞器或脂质粒子（如低密度脂蛋白）中时，这个过程可能成为主要的传播途径。在7-DHC和重氘增强的7-DHC的TMP中，发现在C9处去除氢/重氘的KIE为21±1。

  DOI：

  10.1039/c4ob02377c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二氢偶姻 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-hydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基氢过氧化物的Criegee重排，是酯和内酯的合成，可补充酮的拜耳-维利格氧化反应

  摘要：

  用（CH 3 CO）2 O处理后，α-烷氧基氢过氧化物会进行Criegee重排，以提供酯或内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81926-7

文献信息

• CATALYST-CONTROLLED ALIPHATIC C-H OXIDATIONS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160214097A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The invention provides simple small molecule, non-heme iron catalyst systems with broad substrate scope that can predictably enhance or overturn a Substrate Control Catalyst Control substrate's inherent reactivity preference for sp3-hybridized C—H bond oxidation. The invention also provides methods for selective aliphatic C—H bond oxidation. Furthermore, a structure-based catalyst reactivity model is disclosed that quantitatively correlates the innate physical properties of the substrate to the site-selectivities observed as a function of the catalyst. The catalyst systems can be used in combination with oxidants such as hydrogen peroxide to effect highly selective oxidations of unactivated sp3 C—H bonds over a broad range of substrates.

  本发明提供了简单的小分子、非血红素铁催化剂系统，具有广泛的底物范围，可以可预测地增强或颠覆基质控制催化剂控制底物对sp3杂化C-H键氧化的固有反应性偏好。本发明还提供了选择性脂肪族C-H键氧化的方法。此外，还公开了一种基于结构的催化剂反应性模型，该模型定量地将底物的固有物理性质与作为催化剂函数的位点选择性相互关联。这些催化剂系统可以与过氧化氢等氧化剂结合使用，对广泛的底物进行高度选择性的未活化的sp3 C-H键氧化。