1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole | 1407161-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole；1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethylimidazole
• CAS: 1407161-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: DRMLCJKTQOIBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  基于1-芳基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子的可调芳烷基离子液体的合成及物理性质

  摘要：

   抽象的 我们提出了一类新型可调谐芳基烷基离子液体（TAAIL），其基于1-芳基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子，在苯环的不同位置具有吸电子和给电子取代基，以及双（三氟甲基磺酰基）亚胺（NTf） 2 ）阴离子。我们研究了咪唑鎓核主链中额外的甲基对粘度、电导率和电化学窗口等物理性质的影响。这种新型 TAAIL 的电化学窗口高达 6.3 V，这对于具有 NTf 2阴离子的 TAAIL 来说是前所未有的，展示了咪唑鎓阳离子主链修饰带来的机会。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1278–1285. doi:10.3762/bjoc.20.110

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.110
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-unsubstituted 1-arylimidazoles

  摘要：

  A method has been developed for the synthesis of 1-arylimidazoles lacking a substituent at position 2, featuring the preparation of 1-arylimidazole N-oxides stabilized as boron trifluoride derivatives, with subsequent reduction to the desired imidazoles. This method permits broad variation of the substituents in the aryl part of these molecules.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1210-8

文献信息

• Ether-Imidazolium Carbenes for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Chlorides with Aryl/Heteroarylboron Reagents
  作者：Masami Kuriyama、Seira Matsuo、Mina Shinozawa、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/ol4010189

  日期：2013.6.7

  Easily accessible and handled ether-imidazolium chlorides were developed as ligand precursors. The coupling reactions of heteroaryl chlorides with aryl/heteroarylboronic acids and esters were catalyzed by the palladium/ether-imidazolium chloride system with high substrate tolerance to give various heterobiaryls in good to excellent yields.
• Synthesis of 2-unsubstituted 1-arylimidazoles
  作者：V. S. Mityanov、V. P. Perevalov、I. I. Tkach

  DOI：10.1007/s10593-013-1210-8

  日期：2013.3

  A method has been developed for the synthesis of 1-arylimidazoles lacking a substituent at position 2, featuring the preparation of 1-arylimidazole N-oxides stabilized as boron trifluoride derivatives, with subsequent reduction to the desired imidazoles. This method permits broad variation of the substituents in the aryl part of these molecules.
• 10.3762/bjoc.20.110
  作者：Fritsch, Stefan、Strassner, Thomas

  DOI：10.3762/bjoc.20.110

  日期：——

  present a new class of tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) based on 1-aryl-4,5-dimethylimidazolium cations with electron-withdrawing and -donating substituents in different positions of the phenyl ring and the bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (NTf2) anion. We investigated the effect of additional methyl groups in the backbone of the imidazolium core on the physical properties regarding viscosity

   抽象的 我们提出了一类新型可调谐芳基烷基离子液体（TAAIL），其基于1-芳基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子，在苯环的不同位置具有吸电子和给电子取代基，以及双（三氟甲基磺酰基）亚胺（NTf） 2 ）阴离子。我们研究了咪唑鎓核主链中额外的甲基对粘度、电导率和电化学窗口等物理性质的影响。这种新型 TAAIL 的电化学窗口高达 6.3 V，这对于具有 NTf 2阴离子的 TAAIL 来说是前所未有的，展示了咪唑鎓阳离子主链修饰带来的机会。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1278–1285. doi:10.3762/bjoc.20.110