1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole | 1407161-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole；1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethylimidazole
• CAS: 1407161-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: DRMLCJKTQOIBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  基于1-芳基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子的可调芳烷基离子液体的合成及物理性质

  摘要：

   抽象的 我们提出了一类新型可调谐芳基烷基离子液体（TAAIL），其基于1-芳基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子，在苯环的不同位置具有吸电子和给电子取代基，以及双（三氟甲基磺酰基）亚胺（NTf） 2 ）阴离子。我们研究了咪唑鎓核主链中额外的甲基对粘度、电导率和电化学窗口等物理性质的影响。这种新型 TAAIL 的电化学窗口高达 6.3 V，这对于具有 NTf 2阴离子的 TAAIL 来说是前所未有的，展示了咪唑鎓阳离子主链修饰带来的机会。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1278–1285. doi:10.3762/bjoc.20.110

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.110
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-unsubstituted 1-arylimidazoles

  摘要：

  A method has been developed for the synthesis of 1-arylimidazoles lacking a substituent at position 2, featuring the preparation of 1-arylimidazole N-oxides stabilized as boron trifluoride derivatives, with subsequent reduction to the desired imidazoles. This method permits broad variation of the substituents in the aryl part of these molecules.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1210-8

文献信息

• Ether-Imidazolium Carbenes for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Chlorides with Aryl/Heteroarylboron Reagents
  作者：Masami Kuriyama、Seira Matsuo、Mina Shinozawa、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/ol4010189

  日期：2013.6.7

  Easily accessible and handled ether-imidazolium chlorides were developed as ligand precursors. The coupling reactions of heteroaryl chlorides with aryl/heteroarylboronic acids and esters were catalyzed by the palladium/ether-imidazolium chloride system with high substrate tolerance to give various heterobiaryls in good to excellent yields.